1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 104093-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1H-benzotriazole；1-(4-Chlorophenyl)benzotriazole
• CAS: 104093-43-8
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: RFYOIDWNSQRLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 二苯基乙炔 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(4-chloro-2-((E)-1,2-diphenylvinyl)phenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed intermolecular hydroarylation of internal alkynes with N-1-phenylbenzotriazoles

  摘要：

  描述了一种铑催化的内炔与N-1-苯基苯并三嗪的分子间氢芳基化反应，采用C-H键活化。这一转化提供了一种高立体选择性的内炔氢芳基化的替代方法。根据氘标记实验讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob42007h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,7-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Intramolecular Amination: Regioselective Synthesis of Benzotriazoles

  摘要：

  A novel 1,7-palladium migration-cyclization-dealkylation sequence for the regioselective synthesis of benzotriazoles has been developed. These reactions proceed in excellent yields with high regioselectivities. The mechanism of the reaction has also been investigated.

  DOI：

  10.1021/ja2007438

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 2,4,5,6,7,8-HEXAHYDRO-1,2,6-TRIAZA-AZULENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2,4,5,6,7,8-HEXAHYDRO-1,2,6-TRIAZA-AZULÈNE SUBSTITUÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009058810A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention is directed to processes for the preparation of substituted 2, 4, 5, 6, 7, 8 - hexahydro -1, 2, 6 - triaza-azulene derivatives of formula (I) and (II), useful for the treatment of disease states mediated by serotonin receptor activity.

  本发明涉及制备式(I)和(II)的取代2,4,5,6,7,8-六氢-1,2,6-三氮杂环庚烯衍生物的方法，该衍生物对通过5-羟色胺受体活性介导的疾病状态具有治疗作用。
• Microwave-assisted benzyne-click chemistry: preparation of 1H-benzo[d][1,2,3]triazoles
  作者：Haribabu Ankati、Ed Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.004

  日期：2009.8

  [3+2] cycloadditions of various azides to benzyne, 3-methoxybenzyne, and 4,5-difluorobenzyne. In the three-component reaction, the aryne is generated, in the presence of an azide prepared in situ, by the reaction of an o-(trimethylsilylaryl) triflate with either CsF or KF/18-Crown-6. However, in the two-component reactions, a freshly prepared azide is added to the reaction vessel prior to aryne generation

  苯并三唑是通过将各种叠氮化物进行三组分和两组分微波辅助的[3 + 2]环加成反应制得的。在三组分反应中，在原位制备的叠氮化物存在下，通过邻（三甲基甲硅烷基芳基）三氟甲磺酸酯与CsF或KF / 18-Crown-6的反应生成芳烃。然而，在两组分反应中，在生成芳烃之前，将新鲜制备的叠氮化物添加到反应容器中。当微波辅助反应在125°C下进行时，在15–20分钟内可获得良好至优异的苯并三唑收率。这些反应时间比使用常规加热进行的类似反应快得多。
• Electrophotocatalysis with a Trisaminocyclopropenium Radical Dication
  作者：He Huang、Zack M. Strater、Michael Rauch、James Shee、Thomas J. Sisto、Colin Nuckolls、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201906381

  日期：2019.9.16

  electrophotocatalytic oxidation platform. This chemistry employs a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst, which is electrochemically oxidized to form a cyclopropenium radical dication intermediate. The radical dication undergoes photoexcitation with visible light to produce an excited-state species with oxidizing power (3.33 V vs. SCE) sufficient to oxidize benzene and halogenated benzenes via single-electron

  可见光光催化和电催化是促进化学反应的两种强大策略。在这里，这两种模式结合在电光催化氧化平台中。该化学过程采用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，通过电化学氧化形成环丙烯自由基阳离子中间体。自由基阳离子在可见光下进行光激发，产生具有氧化能力（3.33 V vs. SCE）的激发态物质，足以通过单电子转移（SET）氧化苯和卤代苯，从而导致 CH/NH 与唑类偶联。提供了光激发物质的强氧化行为的基本原理，同时通过顺式2,6-二甲基哌啶部分的特定构象合理化了催化剂的稳定性。
• Cu-catalyzed arylation of 1-acyl-1H-1,2,3-Benzotriazoles via C–N activation
  作者：Wenying Zhang、Yangyang Wang、Xiangru Jia、Zhengyin Du、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.013

  日期：2019.9

  An efficient copper-catalyzed arylation reaction of 1-acyl-1H-1,2,3-benzotriazoles with diaryliodonium salts via C–N activation is explored. The reaction is conducted regioselectively to form 1-aryl-1H-1,2,3-benzotriazoles in MeCN at 80 °C in the presence of cesium carbonate. 29 examples are given with the product yield of up to 84%. The probable reaction mechanism is proposed.

  通过CN活化研究了1-酰基-1 H -1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的有效铜催化芳基化反应。在碳酸铯存在下，于80℃在MeCN中区域选择性地进行反应以形成1-芳基-1 H -1,2,3-苯并三唑。给出了29个实例，产品收率高达84％。提出了可能的反应机理。
• Deproto-metallation using a mixed lithium–zinc base and computed CH acidity of 1-aryl 1H-benzotriazoles and 1-aryl 1H-indazoles
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c3ob42380h

  日期：——

  1-Aryl-1H-benzotriazoles and -1H-indazoles were synthesized, and their deproto-metallation using the base prepared by mixing LiTMP with ZnCl2·TMEDA (1/3 equiv.) was studied. In the indazole series, reactions occurring at the 3 position were followed by ring opening, and functionalization of the substrate was only found possible (on the sulfur ring) using 2-thienyl as aryl group. In the benzotriazole series, either mono- or bis-deprotonation (depending on the amount of base employed) was achieved with phenyl, 4-methoxyphenyl and 2-thienyl as aryl group, and bis-deprotonation in the case of 4-chlorophenyl and 4-trifluoromethylphenyl. The experimental results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  合成了1-芳基-1H-苯并三唑和-1H-吲唑，并研究了它们在使用LiTMP与ZnCl2·TMEDA（1/3当量）混合制备的碱时的去质子化金属化反应。在吲唑系列中，发生在3位的反应伴随环的打开，且基底的功能化仅在使用2-噻吩基作为芳基时（在硫环上）发现是可能的。在苯并三唑系列中，根据所用碱的量，分别实现了单去质子化或双去质子化，在芳基方面使用了苯基、4-甲氧基苯基和2-噻吩基，而在4-氯苯基和4-三氟甲基苯基的情况下则实现了双去质子化。实验结果通过DFT B3LYP方法在THF溶液中确定的底物CH酸性进行分析。