(3S,4R)-3-Methyl-1-phenyl-4-(2-phenylvinyl)-2-azetidinone | 74632-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-Methyl-1-phenyl-4-(2-phenylvinyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyl-1-phenyl-4-(2-phenylethenyl)azetidin-2-one；erythro-3-Methyl-1-phenyl-4-(α-styryl)azetidin-2-on；cis-1-phenyl-3-methyl-4-cinnamylazetidin-2-one
• CAS: 74632-85-2；74632-86-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: JACOUDYJSZOFBG-YWBMLLQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯酮 、 (Z)-N,3-diphenylprop-2-en-1-imine 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到threo-3-Methyl-1-phenyl-4-(α-styryl)azetidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1393 - 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>trans</i> β-Lactams through Iridium-Catalyzed Reductive Coupling of Imines and Acrylates
  作者：Jennifer A. Townes、Michael A. Evans、Jerome Queffelec、Steven J. Taylor、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol020106u

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]Iridium-catalyzed reductive coupling of acrylates and imines provides trans beta-lactams with high diastereoselection. The optimal catalyst allows for the synthesis of trans beta-lactams bearing aromatic, alkenyl, and alkynyl side chains. This reaction appears to proceed through a reductive Mannich addition-cyclization mechanism. Examination of substituent effects reveals a linear Hammett correlation for both the N-aryl group on the imine and the aryloxy group on the acrylate, thereby pointing to rate-determining cyclization in the reaction mechanism.
• Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1393 - 1408
  作者：Streith, Jacques、Tschamber, Theophile

  DOI：——

  日期：——