methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinoline-4-carboxylate | 133676-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 2-(2H-1,3-benzodioxol-5-YL)quinoline-4-carboxylate；methyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 133676-13-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: RTRVTKGGQPRLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Cascade Reaction of Nitriles: Synthesis of 2-Arylquinoline-4-carboxylates
  作者：Zhiwei Zhao、Ge Zeng、Yinan Chen、Jinming Zheng、Zhongyan Chen、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02962

  日期：2021.10.15

  A new method for converting easy availability starting materials 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile, arylboronic acids, and alcohols into 2-arylquinoline-4-carboxylates is reported. The procedure involves a three-component addition/ring expansion/esterification reaction in the presence of Pd(II) catalyst with high functional group tolerance under mild conditions. In addition, the photophysical properties

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。