methyl 2-(4-ethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate | 51842-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-ethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl-2-(4-ethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 51842-73-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01993676
• 分子量: 307.349
• InChiKey: BPJVBZGXYDMERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(4-ethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• Identification of a β1/β2-Specific Sulfonamide Proteasome Ligand by Crystallographic Screening
  作者：Philipp Beck、Michèle Reboud-Ravaux、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201505054

  日期：2015.9.14

  The proteasome represents a validated drug target for the treatment of cancer, however, new types of inhibitors are required to tackle the development of resistant tumors. Current fluorescence‐based screening methods suffer from low sensitivity and are limited to the detection of ligands with conventional binding profiles. In response to these drawbacks, a crystallographic screening procedure for the

  蛋白酶体代表治疗癌症的有效药物靶标，但是，需要新型抑制剂来应对耐药性肿瘤的发展。当前基于荧光的筛选方法灵敏度低，并且仅限于检测具有常规结合特征的配体。针对这些缺点，利用了结晶学筛选方法来发现具有新颖作用方式的试剂。经过优化的工作流程被用于筛选一组重点化合物，从而发现了一个β1/β2特异性磺酰胺衍生物，该衍生物在亚基β1和β2之间非共价结合。结合口袋在免疫和组成型蛋白酶体之间在大小和极性上显示出显着差异。