5-methyl-1-hexen-3-yne | 20697-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-methyl-1-hexen-3-yne
• 英文别名: 5-methylhex-1-en-3-yne；5-methyl-hex-1-en-3-yne；5-Methyl-hex-1-en-3-in；Isopropylvinylacetylen；5-Methylhex-1-en-3-in
• CAS: 20697-98-7
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: FHRCPEYMPGWZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-hexen-3-yne 在 三乙基硼 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 三环戊基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-isopropyl-2-methylhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃导向的、镍催化的炔偶联反应

  摘要：

  在烯烃导向的镍催化的 1,3-烯炔与醛和环氧化物的偶联反应中，共轭烯烃显着提高了反应性并均匀地引导区域选择性，而与其他炔取代基（芳基、烷基（1 度，2度，3 度））或烯烃取代度（单取代、二取代、三取代和四取代）。这些观察结果最好通过在区域选择性决定步骤期间烯烃和过渡金属中心之间的临时相互作用来解释。高度取代的 1,3-二烯产物可用于有机合成，并与 Rh 催化的位点选择性氢化相结合，提供以前无法以高区域选择性（或根本无法）制备的烯丙醇和高区域选择性与相关的Ni催化的炔烃偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja0491735
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,3-methylbut-1-yne,bromide 生成 5-methyl-1-hexen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikov,G.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 8, p. 1533 - 1539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3-Aliphatic-Substituted Indoles and Pyrroles
  作者：Malcolm P. Huestis、Lina Chan、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.201006381

  日期：2011.2.7

  enynes with N‐aryl ureas (X=NR2) and N‐vinylacetamides (X=C(O)Me), affording the corresponding 2‐alkenylindoles and 2‐alkenylpyrroles in good yield. Simple hydrogenation delivers the C2/C3‐aliphatic‐substituted indole or pyrrole (see scheme).

  Rho-Rho-Rho您的小船：铑催化剂可实现烯炔与N-芳基脲（X = NR 2）和N-乙烯基乙酰胺（X = C（O）Me）的区域选择性氧化偶联，提供相应的2-烯基吲哚和2-烯基吡咯的收率好。简单的氢化作用即可得到C2 / C3脂肪族取代的吲哚或吡咯（参见方案）。
• Pfeiffer,G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 3499 - 3501
  作者：Pfeiffer,G.

  DOI：——

  日期：——
• Mel'nikov,G.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 8, p. 1533 - 1539
  作者：Mel'nikov,G.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alkene-Directed, Nickel-Catalyzed Alkyne Coupling Reactions
  作者：Karen M. Miller、Torsak Luanphaisarnnont、Carmela Molinaro、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0491735

  日期：2004.4.1

  epoxides, the conjugated alkene dramatically enhances reactivity and uniformly directs regioselectivity, independent of the nature of the other alkyne substituent (aryl, alkyl (1 degrees , 2 degrees , 3 degrees )) or the degree of alkene substitution (mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted). These observations are best explained by a temporary interaction between the alkene and the transition metal

  在烯烃导向的镍催化的 1,3-烯炔与醛和环氧化物的偶联反应中，共轭烯烃显着提高了反应性并均匀地引导区域选择性，而与其他炔取代基（芳基、烷基（1 度，2度，3 度））或烯烃取代度（单取代、二取代、三取代和四取代）。这些观察结果最好通过在区域选择性决定步骤期间烯烃和过渡金属中心之间的临时相互作用来解释。高度取代的 1,3-二烯产物可用于有机合成，并与 Rh 催化的位点选择性氢化相结合，提供以前无法以高区域选择性（或根本无法）制备的烯丙醇和高区域选择性与相关的Ni催化的炔烃偶联反应。