5-hydroxy-3-phenyl-benzo[1,4]oxazin-2-one | 3773-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-phenyl-benzo[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 2h-1,4-Benzoxazin-2-one,5-hydroxy-3-phenyl-；5-hydroxy-3-phenyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 3773-92-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: YGCPWMIDYUSZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代叔丁烷 、 5-hydroxy-3-phenyl-benzo[1,4]oxazin-2-one 在 三乙基硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到3-tert-Butyl-5-hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydro-benzo[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aqueous Medium Radical Addition to Ketimines with a Phenolic Hydroxyl Group

  摘要：

  在含2-酚羟基的酮亚胺中，烷基自由基分子间加成在水相介质中有效进行，为构建全取代的sp3杂化碳中心提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834803
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 2-氨基间苯二酚 生成 5-hydroxy-3-phenyl-benzo[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2H-1，4-苯并恶嗪-2-酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00322a006

文献信息

• Reactive Ketimino Radical Acceptors:  Intermolecular Alkyl Radical Addition to Imines with a Phenolic Hydroxyl Group
  作者：Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo052518x

  日期：2006.3.1

  Intermolecular carbon radical addition to the carbon−nitrogen double bond of ketimines was studied. In the study on the reactivity of various aldimines, we found that the aldimine 7 having a phenolic hydroxyl group shows an excellent reactivity toward nucleophilic carbon radicals. A remarkable effect of phenolic hydroxyl group is assumed to be the stabilization of intermediate aminyl radical provided by a

  研究了酮亚胺的碳-氮双键的分子间碳自由基加成。在对各种醛亚胺的反应性的研究中，我们发现具有酚羟基的醛亚胺7对亲核碳自由基显示出优异的反应性。酚羟基的显着效果被认为是由羟基提供的中间氨基自由基的稳定化。反应性酮亚受体的筛选表明，酮亚胺15，17，和19具有酚羟基基团表现出优异的反应性。自由基加成到酮亚胺15，17，和19在亚氨基碳上进行区域选择性的反应，得到C-烷基化的产物，而没有形成N-烷基化的产物。使用手性盒配体和Zn（OTf）2向酮亚胺15中的对映选择性乙基加成得到80％ee的二乙基化产物30。
• Construction of benzoheterocycles by the reaction of α-arylglyoxylic acids and <i>ortho</i>-functionalized aniline under mild and minimal conditions
  作者：Hang Gong、Fangyuan Zhou、Changqun Cai

  DOI：10.1039/d3ob01163a

  日期：——

  benzoxazinones, quinoxalinones and benzothiazoles by the reaction of α-arylglyoxylic acids and ortho-functionalized aniline. In this reaction, no other reagents are needed except for reactants and solvents. The reaction was carried out at a mild temperature of 50 °C with only water and/or carbon dioxide as the by-product. Therefore, the reaction has high practical atom economy. In addition, this strategy

  这项工作描述了一种通过α-芳基乙醛酸和邻位官能化苯胺反应合成苯并恶嗪酮、喹喔啉酮和苯并噻唑的环保方法。该反应中除了反应物和溶剂外不需要其他试剂。该反应在50℃的温和温度下进行，仅产生水和/或二氧化碳作为副产物。因此，该反应具有较高的实用原子经济性。此外，该策略可以放大到克级，并且可以大规模合成天然产物头孢孟多A。
• Aqueous Medium Radical Addition to Ketimines with a Phenolic Hydroxyl Group
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka

  DOI：10.1055/s-2004-834803

  日期：——

  Intermolecular alkyl radical addition to ketimines having 2-phenolic hydroxyl group proceeded effectively in aqueous media, providing the novel method for construction of all-substituted sp3-hybridized carbon center.

  在含2-酚羟基的酮亚胺中，烷基自由基分子间加成在水相介质中有效进行，为构建全取代的sp3杂化碳中心提供了一种新方法。
• 2H-1,4-Benzoxazin-2-ones
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/jm00322a006

  日期：1966.7