1-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol | 1374550-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-hydroxybut-1-ynyl)cyclobutanol；1-(4-Hydroxybut-1-ynyl)cyclobutan-1-ol；1-(4-hydroxybut-1-ynyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 1374550-54-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MYGCZKRBVHZRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N-[4-(1-hydroxycyclobutyl)but-3-ynyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于串联加氢胺化/ Semipinacol重排反应的（-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  （-）-头孢他辛的催化不对称形式合成已基于手性磷酸银催化的高效串联分子内加氢胺化/不对称半频哪醇重排反应而完成。在研究过程中，观察到通过在硅胶上对映异构体分离可以得到对映纯形式的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101029
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 3-丁炔-1-醇 在 乙炔基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联水合和α-酮醇重排，金催化1-炔基环丁醇衍生物的扩环

  摘要：

  我们在本文中报道了1-炔基环丁醇衍生物的金催化的串联水合/α-酮醇重排，导致带有α-羟基取代的季中心的环戊酮。在水的存在下，金催化剂在炔基部分上的配位会触发水合反应，而不是直接的环扩环反应，随后空前的Au催化的α-酮醇重排。介绍了此方法的详细信息和范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.018

文献信息

• A Highly Efficient Dimeric Manganese‐Catalyzed Selective Hydroarylation of Internal Alkynes
  作者：Yubo Pang、Gengtu Liu、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202004950

  日期：2020.7.27

  inherent double controlled strategy of sterically hindered propargyl alcohols without the installing of external directing groups. Its synthetic robustness and practicality have been illustrated by the concise synthesis of bervastatin, a hypolipidemic drug, and late‐stage modification of complex alkynes with precise regioselectivity.

  在水存在下，在没有配体参与的空气气氛下，我们已经开发了一种通用且可预测的锰催化内部炔烃加氢芳基化反应。与其他广泛使用的过渡金属催化剂（包括钯，铑，镍或铜）相比，该反应具有独特的催化特性。简单的操作，高效和出色的官能团兼容性使该协议可用于90多种结构不同的内部炔烃，克服了炔烃的电子和空间效应的影响。其独特的区域选择性和化学选择性来自于锰基催化剂对固有的双重控制策略（受阻炔丙基醇）的固有反应性，而无需安装外部引导基团。
• The design of a spiro-pyrrolidine organocatalyst and its application to catalytic asymmetric Michael addition for the construction of all-carbon quaternary centers
  作者：Jin-Miao Tian、Yong-Hai Yuan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Bo Zhang、Shi-Heng Zhang、Shao-Hua Wang、Xiao-Ming Zhang

  DOI：10.1039/c5cc02765a

  日期：——

  A novel chiral spiro-pyrrolidine silyether organocatalyst has been designed. Its catalytic asymmetric effect is demonstrated by the Michael addition reaction, which affords the desired products with an all-carbon quaternary center...

  设计了一种新型的手性螺吡咯烷甲硅烷基醚有机催化剂。迈克尔加成反应证明了其催化不对称作用，该反应可提供具有全碳四元中心的所需产物。
• Gold-catalyzed ring expansions of 1-alkynylcyclobutanol derivatives via tandem hydration and α-ketol rearrangement
  作者：Ki-Dae Kim、Hyun-Suk Yeom、Sunwoong Shin、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.018

  日期：2012.7

  gold-catalyzed tandem hydration/α-ketol rearrangement of 1-alkynylcyclobutanol derivatives, leading to cyclopentanones bearing an α-hydroxy substituted quaternary center. In the presence of water, coordination of gold catalyst onto alkynyl moiety triggers hydration rather than a direct ring expansion, which followed by unprecedented Au-catalyzed α-ketol rearrangement. The details and the scope of this method

  我们在本文中报道了1-炔基环丁醇衍生物的金催化的串联水合/α-酮醇重排，导致带有α-羟基取代的季中心的环戊酮。在水的存在下，金催化剂在炔基部分上的配位会触发水合反应，而不是直接的环扩环反应，随后空前的Au催化的α-酮醇重排。介绍了此方法的详细信息和范围。
• Formal Synthesis of (−)-Cephalotaxine Based on a Tandem Hydroamination/Semipinacol Rearrangement Reaction
  作者：Qing-Wei Zhang、Kai Xiang、Yong-Qiang Tu、Shu-Yu Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yu-Ming Zhao、Tian-Cai Zhang

  DOI：10.1002/asia.201101029

  日期：2012.5

  Catalytic asymmetric formal synthesis of (−)‐cephalotaxine has been accomplished based on an efficient tandem intramolecular hydroamination/asymmetric semipinacol rearrangement reaction catalyzed by chiral silver phosphate. During the course of the study it was observed that an advanced intermediate could be obtained in enantiopure form by enantiomer separation on silica gel.

  （-）-头孢他辛的催化不对称形式合成已基于手性磷酸银催化的高效串联分子内加氢胺化/不对称半频哪醇重排反应而完成。在研究过程中，观察到通过在硅胶上对映异构体分离可以得到对映纯形式的高级中间体。