(E,3S)-3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]hex-4-enal | 592508-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,3S)-3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]hex-4-enal
• CAS: 592508-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KHIAUESMUTZERM-AAOUONPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]hex-4-enal 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S)-4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （-）-carbovir碳环部分的对映选择性合成

  摘要：

  抗HIV药物卡波韦的受保护碳环部分的对映选择性构建是由（S）-（-）-乳酸乙酯分11步完成的。这两个关键步骤是（3 S，4 E）-3-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-己-4-烯酸二甲酰胺的Claisen [3 + 3]σ重排，然后是钌催化的闭环复分解导致（1S，4S）-4-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-环戊-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00749-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S)-5-(4-methoxyphenoxy)pent-3-en-2-yl]oxy-diphenylsilane 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 萘烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,3S)-3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-carbovir碳环部分的对映选择性合成

  摘要：

  抗HIV药物卡波韦的受保护碳环部分的对映选择性构建是由（S）-（-）-乳酸乙酯分11步完成的。这两个关键步骤是（3 S，4 E）-3-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-己-4-烯酸二甲酰胺的Claisen [3 + 3]σ重排，然后是钌催化的闭环复分解导致（1S，4S）-4-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-环戊-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00749-4