1-[2-Hydroxy-3-propyl-4-((4-(1H-tetrazol-5ylmethyl)phenoxy)methyl)phenyl]ethanone | 97581-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-Hydroxy-3-propyl-4-((4-(1H-tetrazol-5ylmethyl)phenoxy)methyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 5-[4-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propylbenzyloxy)benzyl]-tetrazole；LY-163443；1-(2-Hydroxy-3-propyl-4-((4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenoxy)methyl)phenyl)ethanone；1-[2-hydroxy-3-propyl-4-[[4-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)phenoxy]methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 97581-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: OKLGLROKXFUYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

LY 163443 是白三烯 D4 (LTD4) 和 E4 (LTE4) 的选择性拮抗剂，能够拮抗 LTD4 引起的豚鼠回肠、气管和肺实质收缩，并且还能抑制 LTE4 所导致的气管收缩。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-Hydroxy-3-propyl-4-((4-(1H-tetrazol-5ylmethyl)phenoxy)methyl)phenyl]ethanone 、 sodium hydroxide 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DILLARD R. D.; CARR F. P.; MCCULLOUGH D.; HAISCH K. D.; RINKEMA L. E.; FL+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 911-918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 tri-n-butyltin azide 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 1-[2-Hydroxy-3-propyl-4-((4-(1H-tetrazol-5ylmethyl)phenoxy)methyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  白三烯受体拮抗剂。2。[[（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮，并作为白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩的拮抗剂进行了评估。在苯乙酮的3-位上用乙基（66），丙基（68），丁基（83）和异丁基（84）取代，得到的-log IC 50值分别为7.9、8.0、7.8和7.7。当四唑-5-基通过化学键（67），亚甲基（68）或乙烯（71）与对位的第二个苯环连接时，会得到同样有效的化合物。为了保持高拮抗剂活性，苯乙酮应在2位上被羟基取代，四唑环应具有酸性氢原子。1- [2-羟基-3-丙基-4-[[4-（1H-四唑-5-基甲基）苯氧基]甲基]苯基]乙酮（68，

  DOI：

  10.1021/jm00388a028

文献信息

• Leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0132366A2

  公开（公告）日：1985-01-30

  This invention provides novel benzene derivatives which are leukotriene antagonists, formulations of those derivatives, intermediates for preparing the derivatives, and a method of using those derivatives for the treatment of conditions characterized by an excessive release of leukotrienes.

  本发明提供了白三烯拮抗剂的新型苯衍生物、这些衍生物的制剂、制备这些衍生物的中间体，以及使用这些衍生物治疗以白三烯释放过多为特征的疾病的方法。
• J. Med. Chem. 1987, 30, 911-918
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4820722A
  申请人：——

  公开号：US4820722A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US5105017A
  申请人：——

  公开号：US5105017A

  公开（公告）日：1992-04-14
• US5393768A
  申请人：——

  公开号：US5393768A

  公开（公告）日：1995-02-28