1-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene | 40089-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 4-methyl-(3-chloroprop-1-en-2-yl)benzene；3-Chlor-2-p-tolyl-propen-(1)；3-Chloro-2-(p-tolyl)-propen
• CAS: 40089-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• mdl: MFCD19232504
• 分子量: 166.65
• InChiKey: ZNVRLCPZOMZPMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene 在 chromium(III) perchlorate 、 potassium tert-butylate 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-3,4-二甲基-4-对甲苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction through asymmetric olefin-ketene cycloaddition. A highly enantiocontrolled approach to (-)-.alpha.-cuparenone and (+)-.beta.-cuparenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00249a066
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一锅二重不对称C-Si键的芳烃通过顺序[1,4] -Csp2到O-Silyl迁移的2，6-双功能化。

  摘要：

  通过顺序的[1,4] -Csp2到O-甲硅烷基的迁移，一个锅中已经实现了2,6-二（三甲基甲硅烷基）苄醇的两倍不对称C-Si键双官能化。羟基用作“开-关-开”开关，以控制两个连续的甲硅烷基迁移，并且4,7-二甲基-邻菲咯啉配体有利于内环C-Si键的裂解。可以在2位和6位安装不同的Csp3 / Csp3或Csp2 / Csp3亲电试剂。该方法用于将2,4,6-三（三甲基甲硅烷基）苄醇的三个C-Si键化学选择性官能化，将其转化为异色满衍生物。该方法甚至可以作为五组分反应来构建复杂的对称结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02014

文献信息

• Remote Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds Triggered by Photogenerated Amidyl Radicals
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acscatal.9b00563

  日期：2019.5.3

  The allylation reaction is a highly versatile transformation in chemical synthesis. While many elegant direct C(sp2)–H allylation reactions have been developed, the direct allylation of unactivated C(sp3)–H bonds is underdeveloped. By applying photoredox catalysis and a [1,5]-HAT process, herein we report a direct allylation of unactivated C(sp3)–H bonds. This photocatalyzed transformation is tolerant

  烯丙基化反应是化学合成中高度通用的转化。尽管已经开发出许多优雅的直接C（sp 2）-H烯丙基化反应，但未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化仍未开发。通过应用光氧化还原催化和[1,5] -HAT过程，在此我们报道了未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化。这种光催化的转化耐受酰胺和烯丙基氯化物底物中的几个官能团。以良好的产率和高的δ-选择性获得了各种烯丙基取代的酰胺产物。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aziridines and Allylic Chlorides
  作者：Shuai Liu、Sen-Lin Wang、Jie Wan、Shuang Peng、Jie-Rui Zhang、Hua-Jiao Ding、Bin Zhang、Hai-Liang Ni、Peng Cao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Bin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02399

  日期：2023.9.8

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of aziridines and allylic chlorides was realized by using manganese metal as the reducing agent. This protocol afforded a convenient approach to obtain β-allyl-substituted arylethylamines bearing various functional groups. The utility of this reaction was also demonstrated by scale-up preparation and diverse transformations, including the synthesis of Baclofen

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。
• Perfluoroalkoxylation reaction<i>via</i>dual concurrent catalysis
  作者：Shota Fujioka、Keiichi Hirano、Naoyuki Hoshiya、Akiyoshi Yamauchi、Yosuke Kishikawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/d3cc02485g

  日期：——

  enables dual concurrent activation of poorly reactive perfluoroalkoxide and alkyl halides, especially alkyl chlorides, leading to the formation of diverse perfluoroalkoxylated organic compounds. Installation of perfluoroalkoxy groups by this methodology is cost-effective, circumventing the need for over-stoichiometric cesium or silver salts. This methodology also provides high functional group compatibility

  催化量的 CsI 能够同时活化反应性差的全氟醇盐和烷基卤化物，尤其是烷基氯，从而形成多种全氟烷氧基化有机化合物。通过这种方法安装全氟烷氧基具有成本效益，避免了对超过化学计量的铯盐或银盐的需要。该方法还提供了高官能团兼容性和空间位阻基底的耐受性。
• N-[2-(pyridyl)propyl]-N-substituted sulfonamide, herbicide containing the same as an active ingredient and intermediate thereof
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0281110A2

  公开（公告）日：1988-09-07

  Disclosed herein is an N-[2-(pyridyl)propyl]-N-substituted sulfonamide represented by the following general ormula (I): wherein J represents a phenyl group which may be substituted or benzo-condensed, A represents -CH2-, -CH=CH-, -0-or -N(r)-(wherein r represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), b represents 0 or 1, R represents an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, fluoroalkyl group or formyl group, D represents a hydroxyl group, E represents a halogen atom, an alkylsulfonyloxy group or a benzenesulfonyloxy group which may be substituted, or D and E represent -0-in combination, and V represents a pyridyl group which may be substituted, a herbicide containing said N-[2-(pyridyl)propyl]-N-substituted sulfonamide as an active ingredient and a 1-(halogenomethyl)vinylpyridine as an intermediate thereof.

  本发明公开了一种 N-[2-(吡啶基)丙基]-N-取代的磺酰胺，由以下通式(I)代表： 其中 J 代表可被取代或苯并缩合的苯基，A 代表-CH2-、-CH=CH-、-0-或-N(r)-(其中 r 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基)，b 代表 0 或 1，R 代表烷基、烯基、炔基、烷氧基、氟烷基或甲酰基，D 代表羟基、E 代表卤素原子、烷基磺酰氧基或可被取代的苯磺酰氧基，或 D 和 E 结合代表-0，V 代表可被取代的吡啶基，除草剂含有所述 N-[2-(吡啶基)丙基]-N-取代的磺酰胺作为活性成分和 1-(卤代甲基)乙烯基吡啶作为中间体。
• Bodrikov,I.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1825 - 1831
  作者：Bodrikov,I.V. et al.

  DOI：——

  日期：——