1-(1-hexynyl)cyclobutanol | 356785-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hexynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(hex-1-yn-1-yl)cyclobutanol；1-Hex-1-ynylcyclobutan-1-ol
• CAS: 356785-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QAMQNISGNZXRQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hexynyl)cyclobutanol 在 4-甲基吡啶氧化物 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到2-Valeryl-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到1-(1-hexynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z

文献信息

• Gold-catalyzed ring expansions of 1-alkynylcyclobutanol derivatives via tandem hydration and α-ketol rearrangement
  作者：Ki-Dae Kim、Hyun-Suk Yeom、Sunwoong Shin、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.018

  日期：2012.7

  gold-catalyzed tandem hydration/α-ketol rearrangement of 1-alkynylcyclobutanol derivatives, leading to cyclopentanones bearing an α-hydroxy substituted quaternary center. In the presence of water, coordination of gold catalyst onto alkynyl moiety triggers hydration rather than a direct ring expansion, which followed by unprecedented Au-catalyzed α-ketol rearrangement. The details and the scope of this method

  我们在本文中报道了1-炔基环丁醇衍生物的金催化的串联水合/α-酮醇重排，导致带有α-羟基取代的季中心的环戊酮。在水的存在下，金催化剂在炔基部分上的配位会触发水合反应，而不是直接的环扩环反应，随后空前的Au催化的α-酮醇重排。介绍了此方法的详细信息和范围。
• A Highly Efficient Dimeric Manganese‐Catalyzed Selective Hydroarylation of Internal Alkynes
  作者：Yubo Pang、Gengtu Liu、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202004950

  日期：2020.7.27

  inherent double controlled strategy of sterically hindered propargyl alcohols without the installing of external directing groups. Its synthetic robustness and practicality have been illustrated by the concise synthesis of bervastatin, a hypolipidemic drug, and late‐stage modification of complex alkynes with precise regioselectivity.

  在水存在下，在没有配体参与的空气气氛下，我们已经开发了一种通用且可预测的锰催化内部炔烃加氢芳基化反应。与其他广泛使用的过渡金属催化剂（包括钯，铑，镍或铜）相比，该反应具有独特的催化特性。简单的操作，高效和出色的官能团兼容性使该协议可用于90多种结构不同的内部炔烃，克服了炔烃的电子和空间效应的影响。其独特的区域选择性和化学选择性来自于锰基催化剂对固有的双重控制策略（受阻炔丙基醇）的固有反应性，而无需安装外部引导基团。
• Palladium-catalyzed ring expansion reaction of 1-alkynylcyclobutanols with aryl iodides: an efficient route to 2-disubstituted methylenecyclopentanones
  作者：Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02581-9

  日期：2003.1

  The reaction of 1-alkynylcyclobutanols with aryl iodides in the presence of Pd(OAc)2 and Et3N in acetonitrile at 80°C for 24 h gives 2-disubstituted methylenecyclopentan-1-ones in modest to good yields. The tandem insertion-ring expansion process proceeds via the formation of an alkynyl π-complex, followed by migration of a carbon-carbon bond of the tert-alkanol to form the cyclopentanones stereoselectively

  1-炔基环丁醇与芳基碘化物在Pd（OAc）2和Et 3 N存在下于80°C在乙腈中反应24小时，以中等至良好的收率得到2-二取代的亚甲基环戊烷-1-酮。串联插入环的扩展过程是通过形成炔基π-络合物，然后通过叔-链烷醇的碳-碳键迁移而选择性地形成环戊烷。
• Ring expansion in the coupling of Fischer-carbene complexes with 1-alkynyl-1-hydroxy cyclic compounds
  作者：Metin Zora、James W Herndon、Yuhui Li、Jason Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00359-3

  日期：2001.6

  The coupling of a variety of transition metal–carbene complexes with alkynols has been studied. In many cases, the intermediate vinylcarbene complexes formed in this reaction undergo a ring expansion to afford cyclic ketone derivatives. This scope and limit of this process is explored.

  已经研究了多种过渡金属-卡宾配合物与炔醇的偶联。在许多情况下，在该反应中形成的中间体乙烯基卡宾配合物进行扩环以提供环状酮衍生物。探索了该过程的范围和限制。
• Selective Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]pyrazolones and 2-Acylindoles via Rh(III)-Catalyzed Tunable Redox-Neutral Coupling of 1-Phenylpyrazolidinones with Alkynyl Cyclobutanols
  作者：Yuanshuang Xu、Mengyang Shen、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01475

  日期：2020.6.19

  An unprecedented divergent synthesis of pyrazolo[1,2-a]pyrazolones and 2-acylindoles via Rh(III)-catalyzed [4 + 1] or [3 + 2] annulation of 1-phenylpyrazolidinones with alkynyl cyclobutanols through redox-neutral multiple bond activation by using −NH and −OH units as directing groups is presented. Notably, different annulation reactions were selectively achieved by simply adjusting the reaction conditions

  通过Rh（III）催化1-苯基吡唑烷二酮与炔基环丁醇通过氧化还原-中性多键的环化反应，空前地合成吡唑并[1,2- a ]吡唑并酮和2-酰基吲哚。提出了通过使用-NH和-OH单元作为导向基团的活化。值得注意的是，通过简单地调节反应条件选择性地实现了不同的环化反应。这些方法具有操作简单，容易获得的底物和高区域选择性/化学选择性等特点，可以在相关领域广泛应用。