5-Acrylamido-5-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclo-1,3-dioxahexane | 190002-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acrylamido-5-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclo-1,3-dioxahexane
• 英文别名: 5-acrylamido-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；THAM isopropylidene；N-[5-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]prop-2-enamide
• CAS: 190002-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: GFYBKCFJFDBJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acrylamido-5-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclo-1,3-dioxahexane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (N-undecylcarboxamide)oxymethyl bishydroxymethyl N-acrylamidomethane
  参考文献：
  名称：

  衍生自Tris的可聚合双链糖脂的合成。在水性介质中聚合。胶体行为的初步研究

  摘要：

  制备了一系列衍生自三（羟甲基）氨基甲烷并在亲水头上带有丙烯酰基部分的单尾和双尾氢和全氟化碳表面活性剂。通过超声处理分散在水中的双水合表面活性剂形成囊泡，该囊泡在紫外线照射后沉淀。我们描述了一种通过添加单壳两亲物来稳定聚合过程中稳定这些水泡分散体的新方法。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00413-9
• 作为产物：
  描述：

  N-三羟甲基甲基丙烯酰胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 APTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-Acrylamido-5-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclo-1,3-dioxahexane
  参考文献：
  名称：

  衍生自Tris的可聚合双链糖脂的合成。在水性介质中聚合。胶体行为的初步研究

  摘要：

  制备了一系列衍生自三（羟甲基）氨基甲烷并在亲水头上带有丙烯酰基部分的单尾和双尾氢和全氟化碳表面活性剂。通过超声处理分散在水中的双水合表面活性剂形成囊泡，该囊泡在紫外线照射后沉淀。我们描述了一种通过添加单壳两亲物来稳定聚合过程中稳定这些水泡分散体的新方法。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00413-9

文献信息

• Influence des interactions protiques sur les cinétiques de polymérisation du tris(hydroxyméthyl)acrylamidométhane (THAM) et de ses dérivés
  作者：Fabrice Giusti、Sabine Mansis、Bernard Pucci

  DOI：10.1039/b206463d

  日期：——

  solvant. Dans le but de vérifier ces hypothèses, différents monomères dérivés du THAM N- ou O-substitués ont été synthétisés et leurs constantes cinétiques de polymérisation ont été précisées. La réactivité du monomère évolue bien en fonction du nombre de fonctions alcool disponibles sur le monomère ainsi qu'en fonction de la taille des substituants utilisés pour protéger les fonctions hydroxyle. La liaison

  乐 三（羟甲基）丙烯酰胺基丁烷 （THAM）永久性多边贸易协定类型的平均水平 丙烯酰胺分类。假若发生伪善现象的话，易化解的单身人士将被解散或重新获得单一或集体抚养人的权利。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 加强和加强联络人的单身或多人联络的权利。担保人的假说，在THAM N -ou O上替代了不同的垄断者，并在法律上统一了法律和法律的统一性。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 禁止在全国范围内使用单品和单价的替
• Glucose-Based Surfactants with Hydrogenated, Fluorinated, or Hemifluorinated Tails: Synthesis and Comparative Physical-Chemical Characterization
  作者：Maher Abla、Grégory Durand、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jo801379e

  日期：2008.11.7

  (Hemi)fluorinated hydrophobic chains have been found to minimize the denaturating propensity of surfactants toward membrane proteins. The work reported herein deals with the synthesis of a new series of non-ionic glucose-based surfactants endowed with a hybrid hemifluorocarbon chain. The convergent synthesis is based on a one-pot reduction/alkylation of hemifluorinated thioacetate and glucosylated trishydroxymethyl

  已经发现（半）氟化的疏水链使表面活性剂对膜蛋白的变性倾向最小化。本文报道的工作涉及具有杂化半氟化碳链的新系列非离子葡萄糖基表面活性剂的合成。收敛的合成是基于在甲醇中使用NaBH4一锅还原/烷基化半氟化的硫代乙酸酯和糖基化的三羟甲基丙烯酰胺甲烷。为了提高产率并避免使用过量的商业上不可用的半氟化硫醇，对这种“轻度”烷基化进行了研究。通过表面张力测量和动态光散射（DLS）研究了该新系列水溶液的物理化学性质，以及它们在反相色谱中的行为，并与它们的氢化和全氟化类似物进行了比较。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性证明了额外的乙基末端对氟化链的非典型作用。而且，根据Israelachvili的概念，DLS研究表明，带有较大极性头的表面活性剂会自组装成细小且分明的聚集体，这表明形成了球形胶束，而不是通常使用传统氟化表面活性剂观察到的圆柱形胶束。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性
• Noval Surfactants and Applications Thereof
  申请人：Pucci Bernard

  公开号：US20070275046A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention relates to novel surfactant compounds and the use thereof for preparing metastable supramolecular systems or nanoparticles. Said nanoparticles may be used as vectors for active ingredients, in particular therapeutic active ingredients.

  该发明涉及新型表面活性剂化合物及其用于制备亚稳态超分子系统或纳米粒子的用途。所述纳米粒子可用作活性成分的载体，特别是治疗活性成分。
• Stabilization of polymerized vesicular systems: an application of the dynamic molecular shape concept
  作者：Michel Wathier、Ange Polidori、Karine Ruiz、Anne-Sylvie Fabiano、Bernard Pucci

  DOI：10.1016/s0009-3084(02)00006-3

  日期：2002.5

  A series of glycolipid surfactants derived from Tris(hydroxymethyl)acrylamidomethane (THAM) and bearing hydrocarbon or perfluorocarbon tails and an acryloyl group attached to their polar head was prepared to explore the aqueous behavior of the supramolecular systems they form. The dispersion Of surfactants was achieved in water under ultrasonication conditions. Hydrocarbon Compounds give heterogeneous vesicular assemblies. In the case of perfluorocarbon derivatives homogeneous vesicles were obtained. However after Way storage, all these systems fuse. To stabilize these vesicles, polymerization by ultra violet (UV) irradiation was carried Out. During this reaction, a precipitation in water was observed for the hydrocarbon surfactants, whereas fluorocarbon Structures provide stable vesicles Without any alteration of their size. According to these results, the polymerization process was achieved, in the case of hydrocarbon glycolipid, in the presence of different cosurfactants bearing a single hydrocarbon tail or a polyhydroxylated head and a cholesterol terminus. In Such conditions, homogeneous stable vesicles were prepared. Moreover, the THAM derived telomers bearing a cholesterol terminus were able to stabilize and reduce the size of vesicles formed with synthetic glycolipid surfactants. The drug encapsulation ability of these systems was investigated by measurement of the release kinetics of a fluorescent dye, carboxyfluorescein (CF), before and after polymerization. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ireland Ltd.
• Synthesis of precursors of iodine-labeled multifunctional ligands containing 2-nitroimidazole for the detection of hypoxic tissues and/or tumors
  作者：Sophie Monge、Jimmy Sélambarom、Jean Pierre Roque、André A Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01022-5

  日期：2001.12

  Biocompatible multifunctional ligands with telomeric structure containing 2-nitroimidazole as affinity marker and tosylate as precursor of I-123 radioactive tracer were prepared. Telomerization of appropriate monomers derived from tris(hydroxymethyl)-acrylamido-methane was performed in the presence of dodecanethiol, and either AIBN or tert-butylperoxide. These conjugates are designed to target hypoxic tissues and tumors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图