2-(methylthio)-styrene | 30439-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)-styrene
• 英文别名: 1-(methylsulfanyl)-2-vinylbenzene；2-(thiomethyl)styrene；methyl(2-vinylphenyl)sulfane；Benzene, 1-ethenyl-2-(methylthio)-；1-ethenyl-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 30439-34-0
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: IEYUGSMRAPGEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-styrene 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以7%的产率得到1-(methylsulfonyl)-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  O，N和S螯合钌烯烃复分解催化剂的电子效应研究

  摘要：

  本文简要介绍了通过氧，氮或硫原子螯合的Hoveyda–Grubbs型钌引发剂的结构设计。我们的目的是比较和对比O，N和S螯合的钌配合物，以更好地理解吸电子和供电子取代基对钌配合物的几何形状和活性的影响，并进一步了解反式-顺式S-螯合物的异构化过程。为了评估螯合杂原子的不同作用并探讨对硫和氮螯合的潜在催化剂的电子作用，我们合成了一系列新型配合物。将这些催化剂与两种众所周知的氧螯合引发剂和亚砜螯合配合物进行了比较。新复合物的结构已通过单晶X射线衍射确定，并进行了分析以寻找结构特征和活性之间的相关性。氧螯合原子被硫或氮原子取代后，催化剂在室温下对于典型的闭环复分解（RCM）和交叉复分解反应呈惰性，并且仅在较高温度下才显示出催化活性。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200903457
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(甲硫基)苯基)乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(methylthio)-styrene
  参考文献：
  名称：

  Ruwet,A.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 593 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Latent sulfur chelated ruthenium catalysts: Steric acceleration effects on olefin metathesis
  作者：Tamar Kost、Mark Sigalov、Israel Goldberg、Amos Ben-Asuly、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.03.028

  日期：2008.6

  A series of sulfur chelated dormant ruthenium olefin metathesis catalysts is presented. The catalysts prepared were shown to possess the uncommon cis-dichloro arrangement and were mostly inactive at room temperature. By systematically modifying the size of the substituent groups at the chelating sulfur atom, catalyst activity at different temperatures was significantly affected; more bulky substituents

  提出了一系列硫螯合的休眠钌烯烃复分解催化剂。所制备的催化剂显示具有不常见的顺式-二氯排列，并且在室温下大部分是惰性的。通过系统地改变螯合硫原子上取代基的大小，显着影响了不同温度下的催化剂活性。更大的取代基在较低温度下增强了活性。还表明该催化剂在溶液中稳定，即使暴露于空气两周后仍保持其催化活性。
• SULFUR CHELATED RUTHENIUM COMPOUNDS USEFUL AS OLEFIN METATHESIS CATALYSTS
  申请人：Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority

  公开号：US20140155511A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Sulfur chelated ruthenium compounds represented by the following formula: wherein M indicates the ruthenium metal bound to a benzylidene carbon; R represents C 1 -C 7 alkyl group or optionally substituted aryl; X 1 and X 2 each independently represent halogen; Y 1 and Y 2 each independently denote unsubstituted or alkyl-substituted phenyl; and Z independently represents hydrogen, electron withdrawing or electron donating substituent, with m being an integer from 1 to 4, and processes and compositions related thereto.

  以下是由下列公式表示的硫螯合钌化合物：其中M表示与苯甲亚碳结合的钌金属；R代表C1-C7烷基或可选择取代的芳基；X1和X2分别独立表示卤素；Y1和Y2分别表示未取代或烷基取代的苯基；Z独立表示氢、电子吸引或电子给予取代基，其中m为1至4的整数，以及相关的过程和组合物。
• Sulfur chelated ruthenium compounds useful as olefin metathesis catalysts
  申请人：Lemcoff Gabriel N.

  公开号：US20090156766A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Sulfur chelated ruthenium compounds and methods and compositions involving the same. A method may relate to subjecting an olefin to a metathesis reaction in the presence of a sulfur chelated ruthenium compound. A composition may relate to an olefin starting material dissolved in an organic solvent together with a sulfur chelated ruthenium compound.

  硫螯合钌化合物及涉及其的方法和组合物。一种方法可能涉及在存在硫螯合钌化合物的情况下使烯烃经历交换反应。一种组合物可能涉及将烯烃起始物溶解在有机溶剂中，与硫螯合钌化合物一起。
• Electrophile-Promoted Carbon−Sulfur Bond Cleavage in η²-Thiophene Complexes of Pentaammineosmium(II)
  作者：Michael L. Spera、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/ja970941k

  日期：1997.9.1

  S-alkylthiophenium, S-methylbenzo[b]thiophenium) are prepared by alkylation of the corresponding thiophene complexes. The S-alkylthiophenium species are proposed to undergo rapid and reversible cleavage of the C5−S bond, forming highly electrophilic metallacyclopropene intermediates. Although not directly observable, these vinyl cation intermediates may be trapped with both anionic and neutral nucleophiles

  [Os(NH3)5(4,5-η2-L)](OTf)3 类型的几种 S-烷基噻吩配合物（其中 L = S-烷基噻吩，S-甲基苯并[b]噻吩）是通过烷基化制备的相应的噻吩配合物。S-烷基噻吩鎓物种被提议进行 C5-S 键的快速和可逆裂解，形成高度亲电子的金属环丙烯中间体。虽然不能直接观察到，但这些乙烯基阳离子中间体可以被阴离子和中性亲核试剂捕获，提供 η2-4-(烷硫基)-1,3-丁二烯配合物。用氧化剂（例如，DDQ）处理选定的4-（烷硫基）-1,3-丁二烯配合物以良好的收率提供有机配体。
• The Key Role of the Nonchelating Conformation of the Benzylidene Ligand on the Formation and Initiation of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts
  作者：Bartosz Bieszczad、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201501959

  日期：2015.7.13

  Experimental studies of Hoveyda–Grubbs metathesis catalysts reveal important consequences of substitution at the 6‐position of the chelating benzylidene ligand. The structural modification varies conformational preferences of the ligand that affects its exchange due to the interaction of the coordinating site with the ruthenium center. As a consequence, when typical S‐chelated systems are formed as

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的实验研究表明，在螯合亚苄基配体的6位取代具有重要意义。由于配位点与钌中心的相互作用，结构修饰改变了配体的构象偏好，该构象偏好影响其交换。因此，当典型的S螯合体系形成为动力学反式-Cl 2产物时，对于6-取代的亚苄基，则倾向于直接形成热力学顺式-Cl 2异构体。活性数据和与三环己基膦（PCy 3）的反应也支持O螯合复合物的类似情况，该复合物显示出快速的反式-Cl 2个⇄cis-CL 2平衡通过NMR EXSY研究中观察到。所提出的构象模型表明，不能采用亚苄基配体的最佳非螯合构象的催化剂是通过高能缔合机理引发的。