2,9-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-3-ethynyl-8-bromo-1,10-phenanthroline | 320573-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-3-ethynyl-8-bromo-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3-Bromo-2,9-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-8-ethynyl-1,10-phenanthroline；3-bromo-2,9-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-8-ethynyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 320573-07-7
• 化学式: C₃₀H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 555.428
• InChiKey: YCUARCOFLNGQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 2,9-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-3-ethynyl-8-bromo-1,10-phenanthroline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Sonogashira Coupling as a Key Step in the Preparation of the First Phenanthroline with Two Diverse Reactive Groups in 3,8-Positions

  摘要：

  The preparation of 3,8-unsymmetric phenanthrolines is described. Desymmetrization of 3,8-dibromophenanthroline was achieved after monoarylation followed by regioselective Pd-catalyzed monoalkynylation that was controlled by the methoxy group of the dimethoxyphenyl substituent.

  DOI：

  10.1021/ol006514k
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2,9-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-3-ethynyl-8-bromo-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regioselective Sonogashira Coupling as a Key Step in the Preparation of the First Phenanthroline with Two Diverse Reactive Groups in 3,8-Positions

  摘要：

  The preparation of 3,8-unsymmetric phenanthrolines is described. Desymmetrization of 3,8-dibromophenanthroline was achieved after monoarylation followed by regioselective Pd-catalyzed monoalkynylation that was controlled by the methoxy group of the dimethoxyphenyl substituent.

  DOI：

  10.1021/ol006514k