N-(quinolin-8-yl)benzofuran-2-carboxamide | 876690-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-8-yl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 876690-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD05809359
• 分子量: 288.305
• InChiKey: FADFUZMVMOVYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)benzofuran-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-benzyl-3-(thiophen-2-yl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 8-氨基喹啉定向 C-H 芳基化和转酰胺化学的组合合成精细的苯并呋喃-2-甲酰胺衍生物

  摘要：

  在此，我们提出了一种简短且高度模块化的合成路线，该路线涉及 8-氨基喹啉定向的 C-H 芳基化和转酰胺化学，并且能够获得各种精细的苯并呋喃-2-甲酰胺。对于定向的 C-H 芳基化反应，使用 Pd 催化在苯并呋喃支架的 C3 位高效安装各种芳基和杂芳基取代基。然后，通过利用一锅两步转酰胺程序，通过中间体 N-酰基-Boc-氨基甲酸酯在单一合成操作中实现 C3-芳基化苯并呋喃产物的定向基团裂解和进一步多样化。鉴于这种合成策略的高效率和模块化，

  DOI：

  10.3390/molecules25020361
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）指导基团辅助的铜（II）催化的邻羰基化为苯甲酰胺

  摘要：

  使用2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为无痕量氰化剂，已经开发出了一种高效的铜催化的苯甲酰胺区域选择性CH键羰基化反应。无毒且易于获得的AIBN通过铜催化作用用于苯甲酰胺的羰基化环化反应。该方法也适用于呋喃，苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩和吡咯甲酰胺衍生物的区域选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600664

文献信息

• Remote C-H Selenylation of 8-Amidoquinolines via Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/ejoc.201600772

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed regioselective C–H selenylation of quinolines with readily available diaryl diselenides is developed based on a chelation-controlled radical cross-coupling strategy. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional groups, and proceeds with excellent C5 regioselectivity to deliver selenoquinolines in high yields (up to 98 %). A single electron transfer (SET) mediated

  基于螯合控制的自由基交叉偶联策略，开发了铜催化区域选择性 C-H 硒化喹啉与易得的二芳基二硒化物。该反应具有可扩展性，可耐受广泛的官能团，并以出色的 C5 区域选择性进行，以高产率（高达 98%）提供硒喹啉。提出了单电子转移（SET）介导的机制。
• Rh-Catalyzed General Method for Directed C–H Functionalization via Decarbonylation of <i>in-Situ</i>-Generated Acid Fluorides from Carboxylic Acids
  作者：Bangyue He、Xiaojie Liu、Hongyi Li、Xiaofeng Zhang、Yuxi Ren、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01103

  日期：2021.6.4

  decarbonylative C–H coupling of in-situ-generated acid fluorides with amide substrates bearing ortho-Csp2–H bonds has been developed. This method enables alkyl, aryl, and alkenyl carboxylic acids to undergo decarbonylative coupling with C–H bonds of (hetero)aromatic or alkenyl amides in generally good yields via the in situ conversion of carboxylic acids into acid fluorides and also allows for the functionalization

  已经开发了原位生成的酰氟与带有邻位-Csp 2 -H 键的酰胺底物的 Rh 催化脱羰 C-H 偶联。这种方法使烷基、芳基和烯基羧酸与（杂）芳族或烯基酰胺的 C-H 键发生脱羰偶联反应，通过将羧酸原位转化为酰基氟，通常产率良好，并且还允许将一系列结构复杂的含羧基的天然产物和药物以及药物酰胺衍生物。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Silylation and Germanylation of Benzamides and Carboxamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol500519y

  日期：2014.4.4

  A palladium-catalyzed regioselective activation of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of benzamides and carboxamides, followed by coupling with disilanes to afford organosilanes in moderate to high yields, with the aid of 8-aminoquinoline as a directing group, is reported. Catalytic C(sp2)–H germanylation of benzamides also proceeds under the same palladium catalysis. The reaction tolerates a wide variety

  钯催化苯甲酰胺和羧酰胺的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键的区域选择性活化，然后与乙硅烷偶合，以中等至高收率获得有机硅烷，借助8-氨基喹啉作为报告了一个指导小组。在相同的钯催化下，苯甲酰胺的催化C（sp 2）–H锗烷基化也会进行。该反应可耐受各种官能团，并且可扩展而不降低产率。通过与肼的反应，伴随着酰基酰肼的产生，二齿导向基团易于除去和回收。
• A facile method for Rh-catalyzed decarbonylative <i>ortho</i>-C–H alkylation of (hetero)arenes with alkyl carboxylic acids
  作者：Yiqiang Tian、Xiaojie Liu、Bangyue He、Yuxi Ren、Weiping Su

  DOI：10.1039/d1ra03992j

  日期：——

  facile and effective method for Rh-catalyzed direct ortho-alkylation of C–H bonds in (hetero)arenes with commercially available carboxylic acids has been developed. This strategy was initiated by in situ conversion of carboxylic acids to anhydrides which, without isolation, underwent Rh-catalyzed direct decarbonylative cross-coupling of aryl carboxamides containing 8-aminoquinoline. The reaction proceeds

  已经开发了一种简便有效的方法，用于用市售羧酸对（杂）芳烃中的 C-H 键进行直接邻位烷基化反应。该策略是通过将羧酸原位转化为酸酐来启动的，酸酐无需分离，就经历了 Rh 催化的含有 8-氨基喹啉的芳基甲酰胺的直接脱羰基交叉偶联。该反应以高区域选择性进行，并表现出广泛的底物范围以及官能团耐受性。
• Rh-Catalyzed, Regioselective, C–H Bond Functionalization: Access to Quinoline-Branched Amines and Dimers
  作者：M. Damoder Reddy、Frank R. Fronczek、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02848

  日期：2016.11.4

  Rh-catalyzed, chelation-induced, C-5 regioselective C–H functionalization of 8-amidoquinolines with a range of N-Boc aminals is reported for the first time. The addition of in situ generated imines to C(sp2)–H bonds afforded branched amines in good to excellent yields. Moreover, this transformation features good functional group compatibility, broad substrate scope, and mild reaction conditions and

  首次报道了具有一系列N -Boc缩醛的Rh催化，螯合诱导的C-5区域选择性C–H功能化的8-氨基喹啉。将原位生成的亚胺添加到C（sp 2）-H键可得到支链胺，收率好至极好。此外，该转化具有良好的官能团相容性，广泛的底物范围和温和的反应条件，并且适用于克级合成。另外，喹啉的空前的，螯合诱导的，位点选择性的，远程二聚化导致在Rh催化的条件下以中等收率形成二聚体构架。