(Z)-5-methyl-5-decene | 20591-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-5-methyl-5-decene
• 英文别名: (Z)-5-methyldec-5-ene
• CAS: 20591-49-5
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: WGDLEBLRXYKKSS-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  190.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.758±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3r,4t-dibutyl-3-methyl-oxetan-2-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 生成 (Z)-5-methyl-5-decene
  参考文献：
  名称：

  从β-内酯到三取代烯烃的立体选择性途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99187-7

文献信息

• Multiple Mechanistic Pathways for Zirconium-Catalyzed Carboalumination of Alkynes. Requirements for Cyclic Carbometalation Processes Involving C−H Activation
  作者：Ei-ichi Negishi、Denis Y. Kondakov、Danièle Choueiry、Kayoko Kasai、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja9538039

  日期：1996.1.1

  hydrometalation, have been observed, and the courses of these reactions significantly depend on (i) the nature and number of alkyl groups in organoalanes, (ii) their amounts, and (iii) solvents. The reaction of alkynes with Et3Al in the presence of 0.1 equiv of Cp2ZrCl2 in nonpolar solvents, e.g., hexanes, proceeds via C−H activation to give the corresponding aluminacyclopentenes. Investigation of the reaction of

  内部和末端炔烃与含有 Et、n-Pr 和 i-Bu 基团的有机丙烷在 Cp2ZrCl2 和 MeZrCp2Cl 存在下的反应进行了研究，目的是澄清一些代表性案例的机理细节。已经观察到三种根本不同的过程，即（i）烷基中没有 CH 活化的 C-M 键加成，（ii）通过 CH 活化的环状 C-M 键加成，以及（iii）加氢金属化，这些反应的进程很大程度上取决于 (i) 有机丙烷中烷基的性质和数量，(ii) 它们的数量，以及 (iii) 溶剂。在非极性溶剂（例如己烷）中，炔烃与 Et3Al 在 0.1 当量 Cp2ZrCl2 存在下的反应通过 CH 活化进行，得到相应的氧化铝环戊烯。
• A stereospecific route to trisubstituted olefins viaβ-lactones
  作者：Sivapathasuntharam Mageswaran、M. Uvais S. Sultanbawa

  DOI：10.1039/p19760000884

  日期：——

  Diastereoisomeric αα-disubstituted β-hydroxy-acids have been converted into β-lactones, which on refluxing in collidine yielded E- or Z-olefins with high stereoselectivity. The mechanisms of these transformations are discussed.

  非对映异构体αα-二取代的β-羟基酸已转化为β-内酯，在可力丁中回流后，可生成具有高立体选择性的E-或Z-烯烃。讨论了这些转换的机制。
• A new method of olefin synthesis. Coupling of lithium dialkylcuprates with enol triflates
  作者：John E. McMurry、William J. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77845-2

  日期：1980.1

  Enol trifluoromethansulfonates react with lithium dialkylcuprates to give the coupling products in high yields. The reaction is stereoselective and is successful with a wide variety of organocuprates, including methyl, butyl, phenyl, vinyl, and cyclopropyl reagents.

  烯醇三氟甲磺酸盐与二烷基铜锂反应，以高收率得到偶联产物。该反应是立体选择性的，并且可以用多种有机铜酸盐成功进行，包括甲基，丁基，苯基，乙烯基和环丙基试剂。
• Controlled carbometalation. 20. Carbometalation reaction of alkynes with organoalene-zirconocene derivatives as a route to stereo-and regiodefined trisubstituted alkenes
  作者：Eiichi Negishi、David E. Van Horn、Tadao Yoshida

  DOI：10.1021/ja00309a036

  日期：1985.11
• New procedure for synthesis of 1,4-dienes and monoolefins via methylcopper-induced cross-coupling of alkenylboranes with organic halides
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1021/jo01297a021

  日期：1980.4