2-bromo-N-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• 化学式: C₆H₁₃N₂O₂Pol
• 分子量: 342.23
• InChiKey: XLXCTTJQNGZBSC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(S)-2-bromo-N-(3-oxopropyl)-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  The amide bond rotation controlled by an unusual C–H···O hydrogen bonding that favors the 1,4-phenyl radical migration

  摘要：

  Experimental evidence in support of the presence of a weak C-H center dot center dot center dot O hydrogen bonding that favors 1,4-phenyl radical migration in a chiral amide is provided. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.016
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-bromo-N-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  固相有机合成法一步一步合成医药上重要的1,8-萘二甲酰亚胺肽

  摘要：

  描述了一种短合成新的医学上重要的单，双和三，1,8-萘二甲酰亚胺肽基衍生物的新方法。该方法有效地产生具有可变间隔区长度和在所需位置的带电，极性或疏水残基的1，8-萘二甲酰亚胺，其可以增加结合亲和力，构象稳定性，细胞内转运和/或生物活性。在这项工作中报道的合成途径既通用又适用，并且大大扩展了潜在的1,8-萘二甲酰亚胺抗癌候选药物的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.007

文献信息

• A fast entry to the novel medicinally-important 9-anilinoacridine peptidyls by solid phase organic synthesis (SPOS)
  作者：Tamara Brider、Yossi Gilad、Gary Gellerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.023

  日期：2011.7

  A new approach to the synthesis of novel medicinally-important mono- and bis-9-anilinoacridine (9-AnA) peptidyl derivatives is described. The method generates efficiently 9-AnAs with variable spacer lengths and charged, polar or hydrophobic residues at desired positions, which can increase binding affinity, conformational stability, intracellular transport and/or biological activity. The synthetic routes reported in this work are both general and applicable, and significantly expand the scope of potential 9-aminoacridine (9-AA) anticancer candidates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.