8,9-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one | 72053-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(4H)-one；8,9-dimethoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one；8,9-dimethoxy-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 72053-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: XDZCNOBDKKMJMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 溴 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.92h， 生成 (+/-)-trans-tert-butyl 8,9-dimethoxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,5,6,10b-tetrahydrobenzo[f]quinoline-4(4aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定 2-苯基取代的八氢苯并 [f] 喹啉作为多巴胺 D3 受体选择性全激动剂配体

  摘要：

  这项工作描述了作为多巴胺 D 3选择性全激动剂的一类新型八氢苯并[ f ]喹啉的鉴定。我们开发了一种简便的方法，该方法利用 Suzuki 耦合将各种取代的悬垂环轻松合并到支架中。合成了八氢苯并[ f ]喹啉5的小型聚焦文库，这些化合物在天然猪纹状体组织中表现出比 D 1至少 14 倍的 D 2样选择性。此外，发现正丙基类似物5f具有高亲和力 ( K i  = 1.1 nM) D 3多巴胺完全激动剂，对 D 2受体的选择性高 145倍，对 D 1受体的选择性高约 840 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.058
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 生成 8,9-dimethoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hexahydrobenzo[f]quinolinones

  摘要：

  该发明涉及1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮，含有这些化合物的药物配方，以及它们作为类固醇5α-还原酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US05250539A1

文献信息

• Congeners of the .beta. conformer of dopamine derived from cis- and trans-octahydrobenzo[f]quinoline and trans-octahydrobenzo[g]quinoline
  作者：Joseph G. Cannon、Teresa Lee、H. Duane Goldman、John Paul Long、Jan R. Flynn、Turkiz Verimer、Brenda Costall、Robert J. Naylor

  DOI：10.1021/jm00175a001

  日期：1980.1

  The so-called beta conformer of dopamine has been proposed to be involved in agonist--receptor interactions at several sites in the dopaminergic nervous system. Further to evaluate this proposal, rigid congeners of the beta conformer derived from linearly and angularly annelated octahydrobenzoquinolines have been synthesized. Certain N-alkylated trans-angularly annelated systems exhibited unusually

  有人提出所谓的多巴胺的β构象异构体参与多巴胺能神经系统中几个部位的激动剂-受体相互作用。为了进一步评估该提议，已经合成了衍生自线性和角退火的八氢苯并喹啉的β构象异构体的刚性同类物。某些N-烷基化的跨角退火系统在对猫的心脏促进神经制剂的测定中表现出异常有效且高度选择性的多巴胺样效应，但这些化合物在各种CNS效应测定中均无活性。这些化合物将中枢神经系统作用与某些潜在的外周作用清楚地分开了。
• Hexahydrobenzo[f]quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0531026A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  The invention relates to 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-ones, pharmaceutical formulations containing those compounds, and their use as steroid 5α-reductase inhibitors.

  本发明涉及 1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮、含有这些化合物的药物制剂以及它们作为类固醇 5α 还原酶抑制剂的用途。
• Hexahydrobenzo (f) quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0591582B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• US5250539A
  申请人：——

  公开号：US5250539A

  公开（公告）日：1993-10-05