3,3’-(1,4-phenylene)bis(N-Boc-prop-2-yne-1-amine) | 819053-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3’-(1,4-phenylene)bis(N-Boc-prop-2-yne-1-amine)
• 英文别名: 1,4-bis[3-(tert-butoxycarbonyl)aminoprop-1-ynyl]benzene；tert-butyl N-[3-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-1-ynyl]phenyl]prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 819053-59-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: DSKDGUMMEUVDLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-(1,4-phenylene)bis(N-Boc-prop-2-yne-1-amine) 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES AND CONDITIONS ASSOCIATE WITH OR AGGRAVATED BY IMPARED MITOPHAGY
  [FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIES ET D'ÉTATS ASSOCIÉS À UNE MITOPHAGIE DÉFICIENTE OU AGGRAVÉS PAR CELLE-CI

  摘要：

  本发明提供了用于治疗和预防与受损线粒体自噬有关或由其恶化的疾病和病况的化合物和方法。

  公开号：

  WO2019175873A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 N-Boc-氨基丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到3,3’-(1,4-phenylene)bis(N-Boc-prop-2-yne-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  多重键合主客复合体的预组织和适应性之间的微妙平衡

  摘要：

  刚性和预组织被认为是多重键合超分子复合物中高亲和力所必需的，因为它们有助于减少结合事件的熵损失。这是以这样的刚性复合物对小的几何失配敏感的代价为代价的。与此形成鲜明对比的是，自然界使用了更为灵活的构建基块。因此，可以考虑将“刚度/高亲和力”概念用于测试。多价冠/铵络合物对于此目的是理想的，因为单价相互作用是众所周知的。因此，已经分析了一系列具有不同间隔长度和刚性的二价络合物，以使螯合协同性和间隔物性质相互关联。与完全匹配的间隔物相比，间隔物过长会降低螯合剂的协同作用。但是，与预期相反，灵活的客人与螯合剂的结合力明显超过了刚性结构。柔性垫片可适应较小的几何形状的主客体不匹配。间隔物之间​​的相互作用有助于克服结合过程中构象固定的熵损失，并且在多价络合物中微妙的预组织和适应性平衡正在发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201605092

文献信息

• Conventional Tetrakis(triphenylphosphine)palladium-Copper(I) Iodide-Catalyzed Sonogashira Coupling of Free and BOC- Protected Propargylic Amines “On Water”
  作者：Bartomeu Soberats、Luis Martínez、Manuel Vega、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/adsc.200900240

  日期：——

  Alkynylation of aryl iodides with propargylic amines has been achieved by means of a Sonogashira coupling using “on water” methods. The use of less than 0.2 mol% of tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4] and 1.5 mol% copper(I) iodide [CuI] in the presence of diisopropylethylamine (DIPEA) allows the coupling to proceed at 95 °C yielding moderate to good yields of mono-, bis-, and tris-aminoalkynylbenzene

  芳基碘化物与炔丙基胺的炔基化已经通过使用“在水上”方法的Sonogashira偶联来实现。在二异丙基乙胺（DIPEA）存在下，使用少于0.2 mol％的四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4 ]和1.5 mol％的碘化亚铜（Ill）可使偶联在95°进行C产生中等至良好产率的单-，双-和三-氨基炔基苯衍生物。
• Inhibition of <i>Streptococcus </i><i>s</i><i>uis</i> Adhesion by Dendritic Galabiose Compounds at Low Nanomolar Concentration
  作者：John A. F. Joosten、Vuokko Loimaranta、Chantal C. M. Appeldoorn、Sauli Haataja、Fatna Ait El Maate、Rob M. J. Liskamp、Jukka Finne、Roland J. Pieters

  DOI：10.1021/jm049476+

  日期：2004.12.1

  A series of mono-, di-, and tetravalent galablose (Ga1alpha1-4Gal) compounds were synthesized in good yields by coupling of a general carboxylic acid-bearing sugar building block to dendritic scaffolds based on the 3,5-di-(2-aminoethoxy)benzoic acid branching unit. Furthermore. a poly(amidoamine)- (PAMAM-) based dendritic galabioside was Synthesized containing eight galabiose units. All galabiosides were tested in a hemagglutination assay and a Surface plasmon resonance (SPR) competition assay in order to establish their potency in the binding to the bacterial Gram-positive pathogen Streptococcus suis. A monovalent cralabioside containing a short spacer was used as a reference compound in all the assays. Varations in the scaffold as well as in the spacer arms were introduced to determine their influence on the inhibition. The best inhibitor of hemagglutination was an octavalent galabioside with a minimal inhibitory concentration (MIC) of 0.3 nM, to the best of our knowledge the first, example of inhibition of bacterial binding by a soluble carbohydrate at a subnanomolar concentration.