(2-aminothiophen-3-yl)(4-fluorophenyl)methanone | 168542-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminothiophen-3-yl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 2-amino-3-(4-fluorobenzoyl)thiophene；(2-aminothiophen-3-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 168542-30-1
• 化学式: C₁₁H₈FNOS
• 分子量: 221.255
• InChiKey: VVSDRAQASZJLQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminothiophen-3-yl)(4-fluorophenyl)methanone 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-N-(3-(4-fluorobenzoyl)thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-取代的4-苯基-6H-咪唑并[1,5-a]噻吩并[3,2-f] [1,4]二氮杂as的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112405
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 4-氟苯甲酰基乙腈 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(2-aminothiophen-3-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  7-取代的4-苯基-6H-咪唑并[1,5-a]噻吩并[3,2-f] [1,4]二氮杂as的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列的4-苯基-6 H-咪唑并[1,5- a ]噻吩并[3,2- f ] [1,4]二氮杂-7-羧酸酯，并通过以下方法测试其为中心苯并二氮杂receptor受体（CBR）的配体从大鼠皮质膜置换[ 3 H]氟马西尼的能力。所有化合物均表现出高亲和力，IC 50值为5.19至16.22 nM。尤其是，化合物12b（IC 50  = 8.66 nM）和12d（IC 50  = 5.19 nM）是最有效的配体，因为它们的亲和力值明显低于地西epa（IC 50  = 18.52 nM）。检查了化合物12a-f由于它们在小鼠体内具有药理作用，因此考虑了五种潜在的苯二氮卓（BDZ）作用：抗焦虑，抗惊厥，健忘，催眠和运动功能。所有新合成的化合物均能诱导明显的抗焦虑作用，其中包括化合物12f保护的戊四唑（PTZ）引起的惊厥以剂量依赖的方式在30 mg / kg时达到40％的作用。此外，所有化合物均能

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112405

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use as tachykinin reactor
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05585385A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  A novel compound represented by the formula: ##STR1## wherein Ring A and Ring B respectively stands for an optionally substituted homo- or hetero-cyclic ring, and at least one of them stands for an optionally substituted heterocyclic ring stand; Ring C stands for an optionally substituted benzene ring; R stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; one of X and Y stands for --NR.sup.1 -- (R.sup.1 stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue) or --O--, and the other stands for--CO-- or --CS--, or one of them stands for --N.dbd. and the other stands for .dbd.CR.sup.2 -- (R.sup.2 stands for a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue, an optionally substituted amino group or an optionally substituted hydroxyl group); n denotes 1 or 2 or salts thereof which have an excellent tachykinin receptor antagonistic action and inhibitory action on plasma extravasation.

  一种由以下化学式表示的新化合物：##STR1## 其中Ring A和Ring B分别代表一个可选取代的同源或异源环，且它们中至少有一个代表一个可选取代的杂环；Ring C代表一个可选取代的苯环；R代表一个氢原子或一个可选取代的碳氢残基；X和Y中的一个代表--NR.sup.1--（R.sup.1代表一个氢原子或一个可选取代的碳氢残基）或--O--，另一个代表--CO--或--CS--，或其中一个代表--N.dbd.，另一个代表.dbd.CR.sup.2--（R.sup.2代表一个氢原子、一个卤素原子、一个可选取代的碳氢残基、一个可选取代的氨基团或一个可选取代的羟基团）；n表示1或2或其盐，具有出色的催吐肽受体拮抗作用和对血浆外渗的抑制作用。
• Thieno-pyridine derivatives as allosteric enhancers of the GABAB receptors
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20060135552A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification. Compounds of the invention are active on the GABAB receptor and are useful for treating a variety of CNS disorders, including anxiety, depression, epilepsy, schizophrenia, cognitive disorders, spasticity-and skeletal muscle rigidity, spinal cord injury, multiple sclerosis, amyotrophic lateral sclerosis, cerebral palsy, neuropathic pain and craving associated with cocaine and nicotine, psychosis, panic disorder, posttraumatic stress disorders and gastrointestinal disorders.

  本发明涉及式I化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。本发明的化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于治疗多种中枢神经系统疾病，包括焦虑、抑郁、癫痫、精神分裂症、认知障碍、痉挛和骨骼肌强直、脊髓损伤、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化、脑瘫、神经病性疼痛和与可卡因和尼古丁有关的渴望、精神病、惊恐障碍、创伤后应激障碍和胃肠疾病。
• One-Pot Construction of β-Selective Quinolines with γ-Quaternary Carbon from Vinylquinolines with Active Ylides via Pd/Sc/Brønsted Acid Co-Catalysis
  作者：Longlong Song、Lulu Xiong、Dan Ni、Weixiong Chen、Jian Ji、Jian Xue、Xuwen Chen、Xiang Wu、Xiao He、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05824

  日期：2023.5.19

  addition or reduction coupling reaction. Here, we report a [Pd(η3-C3H5)Cl]2/Sc(OTf)3-catalyzed catalytic process accelerated by Brønsted acids with a β-selective aza-Michael addition to yield a γ-quaternary carbon from vinyl-substituted quinolines, diazos, and anilines/alcohols in one pot. The generation of anhydride analogues from Brønsted acid and the counter anion (OTf–) of Lewis acid promotes the

  乙烯基取代的N-杂环作为更具挑战性、反应活性更稳定的惰性烯烃，在氮杂-迈克尔加成或还原偶联反应中引起了广泛关注。在这里，我们报道了一个 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 /Sc(OTf) 3催化的催化过程，通过 Brønsted 酸加速并添加 β-选择性氮杂-Michael 以产生 γ-季碳乙烯基取代的喹啉、重氮化合物和苯胺/醇在一锅中。从 Brønsted 酸和抗衡阴离子 (OTf –)的路易斯酸促进了相应路易斯酸的活化和近乎定量的转化。π-阳离子和配位相互作用在乙烯基喹啉底物被活化的路易斯酸 Sc(OTf) 3活化中起着关键作用。控制机制证据和 DFT 计算提出了 Pd/Sc/Brønsted 酸共催化加成机制。三重助催化体系为含有 γ-季碳的具有线性选择性的乙烯基喹啉的活化提供了一种策略，所开发的方法显示了广泛的底物范围，从烷基/芳基醇和胺类变化，提供了一种通用和快速的策略用于基于喹啉的多样化图书馆建设。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0652218A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  A novel compound represented by the formula: wherein Ring A and Ring B respectively stands for an optionally substituted homo- or hetero-cyclic ring, and at least one of them stands for an optionally substituted heterocyclic ring stand; Ring C stands for an optionally substituted benzene ring; R stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue; one of X and Y stands for -NR¹- (R¹ stands for a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue) or -O-, and the other stands for - CO- or -CS-, or one of them stands for -N= and the other stands for =CR²- (R² stands for a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue, an optionally substituted amino group or an optionally substituted hydroxyl group); n denotes 1 or 2 or salts thereof which have an excellent tachykinin receptor antagonistic action and inhibitory action on plasma extravasation.

  一种由式表示的新型化合物： 其中，环 A 和环 B 分别代表任选取代的同环或杂环，其中至少一个代表任选取代的杂环；环 C 代表任选取代的苯环；R 代表氢原子或任选取代的烃残基；X和Y中的一个代表-NR¹-（R¹代表氢原子或任选取代的烃残基）或-O-，另一个代表-CO-或-CS-，或其中一个代表-N=，另一个代表=CR²-（R²代表氢原子、卤素原子、任选取代的烃残基、任选取代的氨基或任选取代的羟基）；n 表示 1 或 2 或其盐类，它们具有优异的速激肽受体拮抗作用和血浆外渗抑制作用。
• WO2006/63732
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——