2,6-dichloro-trans-cinnamide | 85995-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-trans-cinnamide
• 英文别名: (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)acrylamide；(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-2-propenamide；3-(2,6-Dichlorophenyl)acrylamide；(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 85995-36-4
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD09910579
• 分子量: 216.067
• InChiKey: UKUKFPMBMDGRON-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-trans-cinnamide 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2,6-二氯苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach to Arylacetaldehydes via Polymeric Palladium Catalyst

  摘要：

  通过在聚合催化剂-苯基-(1，10-菲咯啉)-钯(0)存在下的烯酰胺(1)与取代碘苯(2)的Heck反应，合成了中等产率的若干种芳基乙醛(5)，随后进行Hofmann反应和后续的水解处理。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26512
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-二氯苯基)丙烯酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2,6-dichloro-trans-cinnamide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of 2,6-dichlorocinnamic acid derivatives to 5-chlorocoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a032

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Reactions of α-Keto Thioesters with Azides via C–C and C–S Bond Cleavages: Synthesis of <i>N</i>-Acylureas and Amides
  作者：Rajib Maity、Sandip Naskar、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03054

  日期：2018.2.16

  Cu(II)-catalyzed reaction of α-keto thioesters with trimethylsilyl azide (TMSN3) proceeds with the transformation of the thioester group into urea through C–C and C–S bond cleavages, constituting a practical and straightforward synthesis of N-acylureas. When diphenyl phosphoryl azide (DPPA) is used instead as the azide source in an aqueous environment, primary amides are formed via substitution of

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。
• Zhuangyu, Zhang; Yi, Pan; Hongwen, Hu, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3563 - 3574
  作者：Zhuangyu, Zhang、Yi, Pan、Hongwen, Hu、Tsi-yu, Kao

  DOI：——

  日期：——
• ZHUANGYU, ZHANG;YI, PAR;HONGWEN, HU;TSI-YU, KAO, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 3563-3574
  作者：ZHUANGYU, ZHANG、YI, PAR、HONGWEN, HU、TSI-YU, KAO

  DOI：——

  日期：——
• ARAD-YELLIN, R.;GREEN, B. S.;MUSZKAT, K. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2578-2583
  作者：ARAD-YELLIN, R.、GREEN, B. S.、MUSZKAT, K. A.

  DOI：——

  日期：——