(E)-8-(3-methoxyphenyl)-5-methyloct-5-enal | 1424371-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-8-(3-methoxyphenyl)-5-methyloct-5-enal
• CAS: 1424371-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: APVIRAAHGISCCH-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(3-methoxyphenyl)-5-methyloct-5-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氨 、 碘 、 氯化二乙基铝 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-Cafestol的全合成：呋喃环的后期构建受生物合成策略的启发

  摘要：

  一种高效的生物启发性方法，可合成（±）-卡夫甾醇，其特征是呋喃环的后期安装，具有轻度的Au催化的环异构化作用。Et 2 AlCl促进的醛-烯环化以及随后的Friedel-Crafts反应以克级提供了必要的三环系统，具有很高的立体选择性和区域选择性。此外，高度立体选择性的SmI 2介导的醛-烯基自由基环化提供了关键的双环[3.2.1]辛烷骨架，为合成其他含氧的对-月桂烯二萜类化合物提供了高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol500623w
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-8-(3-methoxyphenyl)-5-methyloct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  仿生阳离子环化成对型Kaurene型二萜

  摘要：

  萜类化合物是最大的天然产物家族，并包括在生命有机体中起重要作用的各种结构不同的属。在生物合成上，二萜类化合物衍生自（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）。从GGPP，二萜环化酶催化碳正离子介导的环化反应，重排，并进一步氧化的序列，导致一类结构独特的耳鼻喉科-kaurenes，如咖啡醇，赤霉素A3和冬凌草甲素。根据ent- kaurene的生物合成途径，我们设计了手性乙缩醛和SnCl 4促进仿生多烯阳离子环化。在随后的Birch还原/烷基化级联反应中，完成了具有代表性的ent- kaurenes二萜类化合物的核心骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201029

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cafestol: A Late-Stage Construction of the Furan Ring Inspired by a Biosynthesis Strategy
  作者：Lili Zhu、Jisheng Luo、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol500623w

  日期：2014.4.18

  aldehyde–ene cyclization and subsequent Friedel–Crafts reaction deliver a requisite tricyclic system in gram scale with high stereo- and regioselectivity. Moreover, a highly stereoselective SmI2-mediated aldehyde–alkene radical cyclization furnishes the key bicyclo[3.2.1]octane skeleton to offer an advanced intermediate for the synthesis of other oxygenated ent-kaurene diterpenoids.

  一种高效的生物启发性方法，可合成（±）-卡夫甾醇，其特征是呋喃环的后期安装，具有轻度的Au催化的环异构化作用。Et 2 AlCl促进的醛-烯环化以及随后的Friedel-Crafts反应以克级提供了必要的三环系统，具有很高的立体选择性和区域选择性。此外，高度立体选择性的SmI 2介导的醛-烯基自由基环化提供了关键的双环[3.2.1]辛烷骨架，为合成其他含氧的对-月桂烯二萜类化合物提供了高级中间体。
• Biomimetic Cationic Cyclization toward<i>ent</i>-Kaurene-type Diterpenoids
  作者：Lili Zhu、Ran Hong

  DOI：10.1002/cjoc.201201029

  日期：2013.1

  Terpenoids comprise the largest family of natural products and include various structurally different genus which play important roles in living organisms. Biosynthetically, diterpenoids are derived from (E,E,E)‐geranylgeranyl diphosphate (GGPP). From GGPP, diterpene cyclase catalyzes a sequence of carbocation‐mediated cyclizations, rearrangements, and further oxidations, leading to a class of structurally

  萜类化合物是最大的天然产物家族，并包括在生命有机体中起重要作用的各种结构不同的属。在生物合成上，二萜类化合物衍生自（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）。从GGPP，二萜环化酶催化碳正离子介导的环化反应，重排，并进一步氧化的序列，导致一类结构独特的耳鼻喉科-kaurenes，如咖啡醇，赤霉素A3和冬凌草甲素。根据ent- kaurene的生物合成途径，我们设计了手性乙缩醛和SnCl 4促进仿生多烯阳离子环化。在随后的Birch还原/烷基化级联反应中，完成了具有代表性的ent- kaurenes二萜类化合物的核心骨架。