1,4-bis(m-tolylthio)benzene | 1224446-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(m-tolylthio)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis[(3-methylphenyl)sulfanyl]benzene
• CAS: 1224446-54-1
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: CSEBFRQMWDVLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 bis(3-methylphenyl)disulfide 在 copper(l) iodide 、 1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到1,4-bis(m-tolylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  Disulfides as efficient thiolating reagents enabling selective bis-sulfenylation of aryl dihalides under mild copper-catalyzed conditions

  摘要：

  芳基二卤代物的选择性双硫醚化反应已经通过铜催化的C-S偶联反应在80°C回流乙醇的温和条件下实现。

  DOI：

  10.1039/c4ra02935f

文献信息

• Efficient ligand-free copper-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl iodides using KF/Al2O3 as base
  作者：Yi-Si Feng、Yuan-Yuan Li、Lin Tang、Wei Wu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.155

  日期：2010.5

  environmentally friendly, and ligand-free synthetic protocol for the cross-coupling reaction of aryl iodides and thiols using 10 mol % CuI with KF/Al2O3 as the base, in DMF at 110 °C. Using this protocol, we have shown that a variety of aryl sulfides can be synthesized in excellent yields from readily available iodides and thiols.

  我们报告了一种温和，方便，环保，无配体的合成方案，用于在110°C的DMF中使用10 mol％CuI与KF / Al 2 O 3为基础的芳基碘化物和硫醇的交叉偶联反应。使用该协议，我们已经表明，可以从易得的碘化物和硫醇中以优异的产率合成多种芳基硫化物。
• Process for producing aromatic polyether ketones and polythioether ketones
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0135938A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  A process for producing aromatic polyether ketones and polythioether ketones, which comprises reacting aromatic ethers or thioethers represented by the general formula: where each of R1 to R12 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group or an alkoxy group, n is an integer of 0 to 5, and X is an oxygen atom or a sulfur atom, with phosgene in aprotic solvent having a dielectric constant of lower than 20 and a dipole moment of lower than 3.0 in the presence of anhydrous halides of metals of Group III in the periodic table as a catalyst.

  一种生产芳香族聚醚酮和聚硫醚酮的工艺，它包括使通式所代表的芳香族醚或硫醚反应： 其中 R1 至 R12 各为氢原子、卤素原子、烃基或烷氧基，n 为 0 至 5 的整数，X 为氧原子或硫原子，在介电常数低于 20 和偶极矩低于 3.0 的无水光气溶剂中，以元素周期表中第 III 族金属的卤化物为催化剂进行反应。
• US4661581A
  申请人：——

  公开号：US4661581A

  公开（公告）日：1987-04-28
• US4707536A
  申请人：——

  公开号：US4707536A

  公开（公告）日：1987-11-17
• Disulfides as efficient thiolating reagents enabling selective bis-sulfenylation of aryl dihalides under mild copper-catalyzed conditions
  作者：Yunyun Liu、Hang Wang、Jida Zhang、Jie-Ping Wan、Chengping Wen

  DOI：10.1039/c4ra02935f

  日期：——

  Selective bis-sulfenylation reactions of aryl dihalides have been achieved by copper-catalyzed C–S coupling reactions under mild conditions of refluxing EtOH (80 °C).

  芳基二卤代物的选择性双硫醚化反应已经通过铜催化的C-S偶联反应在80°C回流乙醇的温和条件下实现。