1-methylcyclopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1384588-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylcyclopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(1-methylcyclopropyl)oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1384588-29-7
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: ZWJUTEDOYICPGQ-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 benzyl 2-deoxy-2-<(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino>-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到2-deoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  环丙基糖苷的合成及其作为新型糖基供体的用途

  摘要：

  描述了合成环丙基糖苷的方法及其用作糖基供体的方法。通过相应的乙烯基糖苷的环丙烷化，或通过由库林科维奇反应合成的环丙基醇的糖苷化，可以制备含有不同取代基的环丙基糖苷。1-甲基和1-苯基取代的环丙基糖苷在TMS三氟甲磺酸酯存在下与Fmoc保护的丝氨酸和苏氨酸以及部分保护的单糖偶联，得到糖基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.008
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 isopropenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到1-methylcyclopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  环丙基糖苷的合成及其作为新型糖基供体的用途

  摘要：

  描述了合成环丙基糖苷的方法及其用作糖基供体的方法。通过相应的乙烯基糖苷的环丙烷化，或通过由库林科维奇反应合成的环丙基醇的糖苷化，可以制备含有不同取代基的环丙基糖苷。1-甲基和1-苯基取代的环丙基糖苷在TMS三氟甲磺酸酯存在下与Fmoc保护的丝氨酸和苏氨酸以及部分保护的单糖偶联，得到糖基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.008