(E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)piperidine | 56717-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-Geranylpiperidine；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]piperidine
• CAS: 56717-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: DKUCHUIKIVUQEN-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)piperidine 生成 哌壮素
  参考文献：
  名称：

  1-(3,7-Dimethyloctyl)-1(2-propenyl)-and 1(2-propynyl)-piperidinium

  摘要：

  本发明涉及由以下式子表示的化合物：##STR1##其中R.sub.1是具有1-4个碳的低烷基，具有2-4个碳的低烯基或具有2-4个碳的低炔基；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自是具有1-4个碳的低烷基，或者R.sub.2和R.sub.4与它们连接的碳一起形成一个5或6成员的脂环；X是氯，溴或碘。本发明还涉及它们作为植物生长调节剂的用途以及含有活性化合物的植物生长调节剂组合物。

  公开号：

  US04014678A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 香叶基溴 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-1-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  双环取代胺作为MenA抑制剂的合成、优化、体内外研究

  摘要：

  甲萘醌 (MK) 在电子传递链 (ETC) 中发挥重要作用，表明 MK 生物合成酶是药物开发的潜在靶点。以前，我们证明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 对萘酚类化合物敏感，这些化合物是通过模拟去甲基甲萘醌（MenA 酶促反应的产物）开发的。此处，一系列新的MenA抑制剂（4 - 19）的合成和评价为在该研究中的MenA抑制剂。这些抑制剂旨在提高对 MRSA 的生长抑制活性。在 MenA 抑制剂中，双环取代胺3 的MIC 为 3 µg/mL，烯基取代胺11显示对 USA300 的 MIC 为 8 µg/mL。当暴露于 8 µg/mL 抑制剂11 时，在添加 MK 时观察到 MRSA 的再生，支持对 MK 生物合成的抑制。然而，抑制剂11在治疗高达 25 µg/mL 浓度的USA300 感染的秀丽隐杆线虫方面没有表现出功效。然而，当暴露于双环取代胺3时，所有受感染的秀丽隐杆线虫都存活下来。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128203

文献信息

• CH 2 I 2 –Et 3 Al reagent in the cyclopropanation of 2-alkenyl amines
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Alsu V. Yaroslavova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.043

  日期：2016.9

  An aluminum carbenoid is the efficient cyclopropanation reagent for the transformation of 2-alkenyl amines into cyclopropyl amines. The addition of iodine facilitates the cyclopropanation of poorly reactive 2-alkenyl amines.

  类胡萝卜素铝是将2-烯基胺转化为环丙胺的有效环丙烷化试剂。碘的添加促进反应性差的2-链烯基胺的环丙烷化。
• US4014678A
  申请人：——

  公开号：US4014678A

  公开（公告）日：1977-03-29
• US4139367A
  申请人：——

  公开号：US4139367A

  公开（公告）日：1979-02-13
• Synthesis, optimization, in vitro and in vivo study of bicyclic substituted amine as MenA inhibitor
  作者：Seoung-ryoung Choi、Prabagaran Narayanasamy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128203

  日期：2021.9

  to improve growth inhibitory activity against MRSA. Among the MenA inhibitors, bicyclic substituted amine 3 showed MIC of 3 µg/mL, and alkenyl substituted amine 11 showed MIC of 8 µg/mL against USA300. Regrowth of MRSA was observed on addition of MK when exposed to 8 µg/mL of inhibitor 11, supporting inhibition of MK biosynthesis. However, inhibitor 11 did not show efficacy in treating USA300 infected

  甲萘醌 (MK) 在电子传递链 (ETC) 中发挥重要作用，表明 MK 生物合成酶是药物开发的潜在靶点。以前，我们证明耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 对萘酚类化合物敏感，这些化合物是通过模拟去甲基甲萘醌（MenA 酶促反应的产物）开发的。此处，一系列新的MenA抑制剂（4 - 19）的合成和评价为在该研究中的MenA抑制剂。这些抑制剂旨在提高对 MRSA 的生长抑制活性。在 MenA 抑制剂中，双环取代胺3 的MIC 为 3 µg/mL，烯基取代胺11显示对 USA300 的 MIC 为 8 µg/mL。当暴露于 8 µg/mL 抑制剂11 时，在添加 MK 时观察到 MRSA 的再生，支持对 MK 生物合成的抑制。然而，抑制剂11在治疗高达 25 µg/mL 浓度的USA300 感染的秀丽隐杆线虫方面没有表现出功效。然而，当暴露于双环取代胺3时，所有受感染的秀丽隐杆线虫都存活下来。
• 1-(3,7-Dimethyloctyl)-1(2-propenyl)-and 1(2-propynyl)-piperidinium
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04014678A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl having 1-4 carbons, lower alkenyl having 2-4 carbons or lower alkynyl having 2-4 carbons; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each are a lower alkyl having 1-4 carbons or R.sub.2 and R.sub.4 together with the carbon to which they are attached are a 5 or 6 membered alicyclic ring; and X is chlorine, bromine or iodine; Their use as plant growth regulants and plant growth regulant compositions containing the active compounds are disclosed.

  本发明涉及由以下式子表示的化合物：##STR1##其中R.sub.1是具有1-4个碳的低烷基，具有2-4个碳的低烯基或具有2-4个碳的低炔基；R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自是具有1-4个碳的低烷基，或者R.sub.2和R.sub.4与它们连接的碳一起形成一个5或6成员的脂环；X是氯，溴或碘。本发明还涉及它们作为植物生长调节剂的用途以及含有活性化合物的植物生长调节剂组合物。