5-pentylidene-1,3-cyclopentadiene | 29183-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-pentylidene-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 6-n-butylfulvene；5-pentylidenecyclopenta-1,3-diene；6-butylfulvene；n-Butylfulven；6-Butylfulven
• CAS: 29183-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: PAHIMSMRPYMJMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentylidene-1,3-cyclopentadiene 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-pent-1-enyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Unusual endoperoxide isomerizations: a convenient entry into 2-vinyl-2-cyclopentenones from saturated fulvene endoperoxides

  摘要：

  An unusual peroxide base-promoted isomerization is uncovered. Saturated endoperoxides derived from fulvenes give rise to 2-vinyl-2-cyclopentenones upon treatment with DBU in CH2CL2 in a one-pot reaction. This methodology is applied to a convenient synthesis of dihydrojasmone. Moreover, functional groups placed on the side chain at C-6 participate in the base-catalyzed isomerizations via conjugate attack at the enone moiety to give 2-cyclopentenones carrying oxygen heterocycles at C-2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.107
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 、 高氯酸吡咯烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-pentylidene-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷缓冲液催化的二甲苯形成动力学及机理

  摘要：

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01660

文献信息

• Unusual rearrangement in the reaction of cyclopropanated cyclopentadienes with Et₃Al/CH₂I₂ in CH₂Cl₂
  作者：I. R. Ramazanov、A. V. Yaroslavova、N. R. Yaubasarov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1080/00397911.2018.1511999

  日期：2018.10.2

  Abstract The reaction of Et3Al/CH2I2 reagent with cyclopropanated spiro[2.4]hepta-4,6-diene and 6-substituted fulvenes in CH2Cl2 was found to lead to the selective formation of rearrangement products through sequential cyclopropyl-allyl rearrangement and cyclopropanation. Graphical Abstrat

  摘要 Et3Al/CH2I2 试剂与环丙烷化的螺[2.4]庚-4,6-二烯和6-取代的富烯在CH2Cl2 中反应，通过连续的环丙基-烯丙基重排和环丙烷化反应选择性地形成重排产物。图形抽象
• Accessing Monosubstituted Cyclopentadienyl Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes by a Simultaneous Nucleophilic Addition-Metalation Approach to Fulvenes
  作者：Aragorn Laverny、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00550

  日期：2020.12.28

  Despite advances in the synthesis of polysubstituted cyclopentadienyl metal complexes, the rapid access to a library of monosubstituted Cp bearing metal complexes remains challenging. A convenient and general method to access a broad range of monosubstituted cyclopentadienyl rhodium(I) and iridium(I) complexes is reported. The process involves a direct nucleo-metalation of fulvenes with widely available

  尽管在多取代的环戊二烯基金属配合物的合成方面取得了进展，但是快速获得带有单取代的Cp的金属配合物的文库仍然具有挑战性。据报道，一种方便且通用的方法可用于广泛的单取代的环戊二烯基铑（I）和铱（I）配合物。该方法涉及富勒烯与广泛可用的金属前体的直接核金属化，以高收率提供一组CpRh I（烯烃）2和CpIr I（烯烃）2配合物。发现广泛的基于氧，氮和碳的亲核试剂可胜任该方法，并提供了环戊二烯基部分的良好调节能力。
• KELLER, C.;NEUENSCHWANDER, M., CHIMIA, 1982, 36, N 3, 119-122
  作者：KELLER, C.、NEUENSCHWANDER, M.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and Mechanism of Pyrrolidine Buffer-Catalyzed Fulvene Formation
  作者：Paul Sieverding、Johanna Osterbrink、Claire Besson、Paul Kögerler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01660

  日期：2019.1.18

  Rapid synthesis of fulvenes is achieved using pyrrolidinium/pyrrolidine buffers in anhydrous acetonitrile. Time-dependent UV–vis absorption and NMR spectroscopy reveal that the rate and yield of fulvene formation depend strongly on both the presence of acid in the medium and the choice of solvent, and they are negatively affected by water. Kinetic data have been collected for various substrates, and

  使用无水乙腈中的吡咯烷鎓/吡咯烷缓冲液可实现富烯的快速合成。随时间变化的紫外可见吸收和NMR光谱分析表明，富勒烯形成的速率和产率在很大程度上取决于介质中酸的存在和溶剂的选择，并且它们受到水的负面影响。收集了各种底物的动力学数据，并展示了调整后的反应条件的综合优势。与文献方法相比，发现反应速率提高了。以前很难获得的α-不饱和富烯现在可以以高收率获得。
• Unusual endoperoxide isomerizations: a convenient entry into 2-vinyl-2-cyclopentenones from saturated fulvene endoperoxides
  作者：Ihsan Erden、Nüket Öcal、Jiangao Song、Cindy Gleason、Christian Gärtner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.107

  日期：2006.11

  An unusual peroxide base-promoted isomerization is uncovered. Saturated endoperoxides derived from fulvenes give rise to 2-vinyl-2-cyclopentenones upon treatment with DBU in CH2CL2 in a one-pot reaction. This methodology is applied to a convenient synthesis of dihydrojasmone. Moreover, functional groups placed on the side chain at C-6 participate in the base-catalyzed isomerizations via conjugate attack at the enone moiety to give 2-cyclopentenones carrying oxygen heterocycles at C-2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.