(Z)-4-Isopropylamino-1-trimethylsilanyl-pent-3-en-2-one | 188557-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-Isopropylamino-1-trimethylsilanyl-pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(propan-2-ylamino)-1-trimethylsilylpent-3-en-2-one
• CAS: 188557-99-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: HDMORSWBICJWKH-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Isopropylamino-1-trimethylsilanyl-pent-3-en-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  无环β-烯氨基酮的二价阴离子与亲电试剂的反应。8.三烷基甲硅烷基亚氨基酮和α'-甲硅烷基化的β-二酮的合成

  摘要：

  β-（单烷基氨基）α，β-不饱和酮的α'-和γ-阴离子与三烷基氯硅烷反应生成α'-和γ-三烷基甲硅烷基氨基酮。与三甲基氯硅烷相反，3-（N-异丙基氨基）-1-芳基丁-2-烯-1-酮的二价阴离子与叔丁基二甲基氯硅烷或三异丙基氯硅烷之间的反应产生相应的4-三烷基甲硅烷基衍生物。报告了对这些发现的解释。这些化合物的水解提供了迄今未知的α'甲硅烷基化的β-二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00468-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3Z)-4-(isopropylamino)pent-3-en-2-one 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 (Z)-4-Isopropylamino-1-trimethylsilanyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  无环β-烯氨基酮的二价阴离子与亲电试剂的反应。8.三烷基甲硅烷基亚氨基酮和α'-甲硅烷基化的β-二酮的合成

  摘要：

  β-（单烷基氨基）α，β-不饱和酮的α'-和γ-阴离子与三烷基氯硅烷反应生成α'-和γ-三烷基甲硅烷基氨基酮。与三甲基氯硅烷相反，3-（N-异丙基氨基）-1-芳基丁-2-烯-1-酮的二价阴离子与叔丁基二甲基氯硅烷或三异丙基氯硅烷之间的反应产生相应的4-三烷基甲硅烷基衍生物。报告了对这些发现的解释。这些化合物的水解提供了迄今未知的α'甲硅烷基化的β-二酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00468-1

文献信息

• Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones via Cerium-Mediated Addition of Organolithiums to Silylated Enaminones
  作者：Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1021/jo971520o

  日期：1998.5.1
• Reaction of dianions of acyclic β-enamino ketones with electrophiles. 8. Synthesis of trialkylsilylenaminones and α′-silylated β-diketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Emma Iantorno、Antonio Tagarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00468-1

  日期：1996.7

  α′- and γ-Dianions of β-(monoalkylamino) α,β-unsaturated ketones react with trialkylchlorosilanes leading to α′- and γ-trialkylsilylenaminones. Conversely from trimethylchlorosilane, the reaction between dianions of 3-(N-isopropylamino)-1-arylbut-2-en-1-ones and t-butyldimethylchlorosilane or triisopropylchlorosilane leads to the corresponding 4-trialkylsilyl derivatives. An explanation of these findings

  β-（单烷基氨基）α，β-不饱和酮的α'-和γ-阴离子与三烷基氯硅烷反应生成α'-和γ-三烷基甲硅烷基氨基酮。与三甲基氯硅烷相反，3-（N-异丙基氨基）-1-芳基丁-2-烯-1-酮的二价阴离子与叔丁基二甲基氯硅烷或三异丙基氯硅烷之间的反应产生相应的4-三烷基甲硅烷基衍生物。报告了对这些发现的解释。这些化合物的水解提供了迄今未知的α'甲硅烷基化的β-二酮。