trans-3-methyl-2-acetyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-methyl-2-acetyloxirane
• 英文别名: trans-2-Acetyl-3-methyloxirane；1-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]ethanone
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IAHUKWSQLBRAIN-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-methyl-2-acetyloxirane 在 tetrafluoroboric acid 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-3-methyl-2-(1-ethoxyvinyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Transformation of acetyloxiranes to thiirane analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515242
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 lanthanum(III) isopropoxide 、 三苯胂氧化物 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芒果内酯D的全合成和结构修订

  摘要：

  独特的18元大环天然产物Mangrolide D以全合成形式制备。关键步骤包括Au催化的糖基化，aza-Michael加成和LaLi 3 tris（binaphthoxide ）催化的环氧化。碳水化合物片段的组成和构型的详细分析以及修订结构的总合成导致对最初提出的结构进行结构修订。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01256

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed isomerization of α,β-epoxy ketones to β-diketones
  作者：M. Suzuki、A. Watanabe、R. Noyori

  DOI：10.1002/recl.19881070324

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, α,β-epoxy ketones isomerize to the corresponding β-diketones in high yields. Both open-chain and cyclic substrates can be used. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​和1,2-双（二苯基膦基）乙烷的存在下，α，β-环氧酮以高收率异构化为相应的β-二酮。开链和环状底物均可使用。讨论了可能的反应机理。
• A synthesis and some reactions of 2-thiocyanato-2-ethylenic carbonyl compounds
  作者：Y. Tamura、T. Kawasaki、N. Gohda、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86082-2

  日期：1979.1

  A synthesis of 2-thiocyanato-2-ethylenic carbonyl compounds was achieved by the reaction of epoxy ketones with Ph3P(SCN)2 (TPPT). Some useful transformations of 2-thiocyanato-2-cyclohexenone to 2,3-disubstituted cyclohexanones and iminothiazolines are described.

  通过环氧酮与Ph 3 P（SCN）2（TPPT）的反应实现了2-硫氰酸根合-2-烯基羰基化合物的合成。描述了2-硫氰酸根合-2-环己烯酮向2，3-二取代的环己酮和亚氨基噻唑啉的一些有用的转化。
• Synthesis of 2-alkylthio-5-acetyl-2-oxazolines
  作者：O. N. Bubel'、I. G. Tishchenko、O. A. Grinkevich、A. F. Abramov

  DOI：10.1007/bf00552772

  日期：1980.4
• Mokhtar, Hassan M.; Zaidlewicz, Marek, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 757 - 761
  作者：Mokhtar, Hassan M.、Zaidlewicz, Marek

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of acetyloxiranes with acetonitrile
  作者：O. N. Bubel'、I. G. Tishchenko、Yu. L. Ptashnikov

  DOI：10.1007/bf00506574

  日期：1982.8

表征谱图