3-(1-methyl-allyl)-pentane-2,4-dione | 29149-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-allyl)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Pentanedione, 3-(1-methyl-2-propenyl)-；3-but-3-en-2-ylpentane-2,4-dione
• CAS: 29149-83-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KHWGTUYFYLZNOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-allyl)-pentane-2,4-dione 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 cis-3-acetyl-5-iodomethyl-2,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran 、 trans-3-acetyl-5-iodomethyl-2,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 4,5-dihydrofurans by iodoenolcyclisation of 2-allyl-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  A study of the stereochemical aspects of I-2-induced cyclisation of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds reveals that the iodoenolcyclisation is strictly dependent on the dicarbonyl species and the substituents in the allylic position. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01064-5
• 作为产物：
  描述：

  3-buten-2-yl methyl carbonate 、 乙酰丙酮 在 三丁基膦 、 PhH(PPh₃)4 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到3-(1-methyl-allyl)-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯，铑，钌，钼和镍络合物催化的烯丙基碳酸酯的反应；亲碳亲核剂的烯丙基化和脱羧-脱氢

  摘要：

  已经研究了各种过渡金属络合物催化的碳亲核试剂与烯丙基碳酸酯的烯丙基化。发现钯，铑，钌，镍和钼络合物是活性催化剂。铑催化剂显示出与其他催化剂不同的区域选择性，该反应可以在没有烯丙基重排的情况下进行。在不存在亲核试剂的情况下，碳酸烯丙基烷基酯通过脱羧-脱氢转化为酮。钌催化剂在该反应中活性最高。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80354-5

文献信息

• Metal complexes in organic synthesis—V
  作者：M. Moreno-Mañas、A. Trius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98915-x

  日期：1981.1

  Pentane-2,4-dione with allylic alcohols or benzyl alcohol with palladium catalysts gives high yields of C-monoalkylated diketones, arising mainly from reaction at the terminal end of the allyic system for alkyl monosubstituted allyl alcohols. The effect of the catalyst on the alcohols has been evaluated; rearrangements and disproportionations have been observed.

  戊烷-2,4-二酮与烯丙醇的结合或苯甲醇与钯催化剂的结合，可得到高产的C-单烷基化二酮，主要是由于烷基单取代的烯丙醇在烯丙基体系末端的反应。已经评估了催化剂对醇类的影响。已经观察到重排和歧化。
• Copper(I) promoted CC bond forming reactions: direct activation of allyl alcohols
  作者：Jubaraj.B. Baruah、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87015-9

  日期：1989.2

  Allylic alcohols, acetates, carbonates and chlorides can be activated by copper(I) salts towards nucleophilic substitution by carbon nucleophiles under relatively mild conditions.

  烯丙醇，乙酸盐，碳酸盐和氯化物可以在相对温和的条件下被铜（I）盐活化，以被碳亲核试剂亲核取代。
• Allyation of carbonucleophiles with allylic carbonates under neutral conditions catalyzed by rhodium complexes
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81551-3

  日期：——

  Rhodium-phosphine complexes catalyze the allylation of carbonucleophiles with allylic carbonates under neutral conditions. In addition, we found unusual regioselectivity in the rhodium catalyzed allylation.

  铑-膦配合物在中性条件下催化碳亲核试剂与烯丙基碳酸酯的烯丙基化。此外，我们在铑催化的烯丙基化反应中发现了异常的区域选择性。
• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Palladium-catalyzed Reactions of 1,3-Dienes with Active Methylene Compounds. IV. Palladium-diphosphine Complex Catalysts
  作者：Kuniyuki Takahashi、Akihisa Miyake、Go Hata

  DOI：10.1246/bcsj.45.1183

  日期：1972.4

  Active methylene compounds, such as acetylacetone and ethyl acetoacetate, reacted with 1,3-butadiene in the presence of palladium-diphosphine complex catalysts to yield two 1 : 1 adducts, 1 and 2. Primary and secondary amines also afforded two 1 : 1 adducts, 10 and 11. Isoprene, 1,3-pentadiene, and 2,4-hexadiene also reacted with the active methylene compounds and the amines in a manner similar to

  活性亚甲基化合物，例如乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯，在钯-二膦配合物催化剂的存在下与 1,3-丁二烯反应，产生两种 1:1 加合物，1 和 2。伯胺和仲胺也提供两种 1:1 加合物、10和11。异戊二烯、1,3-戊二烯和2,4-己二烯也以与1,3-丁二烯类似的方式与活性亚甲基化合物和胺反应。最有效和最容易获得的催化剂是 PdBr2(Ph2PCH2CH2PPh2)2 和苯酚钠的组合。