2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylbutanone | 15120-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylbutanone
• 英文别名: 2-benzoyl-3,3-dimethyloxirane；(3,3-dimethyl-oxiranyl)-phenyl-methanone；Dimethylacrylophenonoxyd；(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 15120-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HUHGXILLAJDNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  261.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylbutanone 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到1-苯基-3-甲基-3-羟基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl介导的α，β-环氧酮的选择性还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001358g
• 作为产物：
  描述：

  苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮 在 ytterbium-(R)-3-(hydroxymethyl)-1,1'-bi-2-naphthol 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以78%的产率得到2,3-epoxy-3-methyl-1-phenylbutanone
  参考文献：
  名称：

  The First Catalytic Enantioselective Synthesis of cis-Epoxyketones from cis-Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9815047

文献信息

• A Highly Efficient Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of α,β-Epoxyketones to 1,2-Diketones
  作者：Chia-Lung Chang、Manyam Praveen Kumar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0303867

  日期：2004.4.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyzed the efficient rearrangement of α,β-epoxyketones to 1,2-diketones. Unlike a previously reported iron catalyst, the reaction in this case is applicable not only to 1,2-disubstituted epoxides but also to mono- and trisubstituted epoxides and tolerates oxygen functionalities. The sterically crowded and highly basic tris(1-pyrazolyl)borate (Tp) ligand of the ruthenium catalyst

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化α，β-环氧酮高效重排为1,2-二酮。与先前报道的铁催化剂不同，在这种情况下，该反应不仅适用于1,2-二取代的环氧化物，而且适用于单和三取代的环氧化物，并具有氧官能度。钌催化剂的空间密集且高度碱性的三（1-吡唑基）硼酸酯（Tp）配体可能是其对1,2-二酮而不是1,3-二酮的高选择性的原因。
• Electrochemical hydroxyselenenylation as a new method for one-step preparation of α-arylseleno-α,β-unsaturated aldehydes from 3-hydroxyalkynes
  作者：Kenji Uneyama、Kunikaju Takano、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87049-5

  日期：1982.1

  Electrochemical oxidation of 3-hydroxyalkynes in the presence of diaryl diselenides in MeCNH2O provided α-arylseleno-α,β-unsaturated aldehydes in 62 – 94% yields hydroxyselenenylation of alkynes.

  在碳酸二芳基diselenides在MeCNH存在的3- hydroxyalkynes电化学氧化2 ö提供α-arylseleno-α，β不饱和醛在62 - 94％的收率炔烃的hydroxyselenenylation。
• A New Zincate-Mediated Rearrangement Reaction of 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200901054

  日期：2010.1.11

  A novel rearrangement of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol has been found. It proceeds in the presence of a catalytic amount of organozinc ate complex to give vic‐diols. The rearrangement can be applied to various types of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol, which can be easily prepared from the corresponding α,β‐epoxyketones and bis(iodozincio)methane. When bicyclo[13.1.0]pentadecane‐1

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。
• Preparation of proximal β-hydroxy silyl enol ethers from α,β-epoxyketones using silyllithium reagents
  作者：Heather K. Baker、Aaron M. Hartel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.085

  日期：2009.7

  stereoselective preparation of proximal β-hydroxy silyl enol ethers from α,β-epoxyketones using silyllithium reagents has been developed. The reaction is believed to proceed via Brook rearrangement assisted by opening of the adjacent epoxide. A number of α,β-epoxyketones were reacted with methyldiphenylsilyllithium to form the corresponding proximal β-hydroxy silyl enol ethers in good to excellent yield and excellent

  开发了一种使用甲硅烷基锂试剂从α，β-环氧酮立体选择性制备近端β-羟基甲硅烷基烯醇醚的新方法。据信该反应是通过布鲁克重排而进行的，该重排由相邻的环氧化物的打开辅助。许多α，β-环氧酮与甲基二苯基甲硅烷基锂反应形成相应的近端β-羟基甲硅烷基烯醇醚，具有良好的产率和优异的立体选择性。
• Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b901043b

  日期：——

  A rearrangement of lithium alkoxide of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol into lithium alkoxide of vic-diol was mediated with an organozincate complex.

  在有机锌酸盐络合物的介导下，2-(1-羟基烷基)-1-烷基环丙醇的烷氧化锂重排为沧海二醇的烷氧化锂。