(R)-3-[1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione | 1020665-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione；3-[(1R)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1020665-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: SAJIGSUDNUZEQS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 乙酰丙酮 在 C₈₈H₁₁₀N₄O₆⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-3-[1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳锚定杯芳烃催化不对称迈克尔加成反应的实验和计算研究

  摘要：

  开发了下边缘金鸡纳锚定杯[4]芳烃阳离子催化剂，用于乙酰丙酮与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成。以高产率和对映选择性形成所需的迈克尔加合物。密度泛函理论研究揭示了催化剂-底物相互作用和反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc02422e

文献信息

• Readily accessible mesoporous silica nanoparticles supported chiral urea‐amine bifunctional catalysts for enantioselective reactions
  作者：Yaşar Gök、İrem Tutkum Aykut、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1002/aoc.6015

  日期：2020.12

  chiral solid catalysts and their homogenous counterparts exhibited high activities both enantioselective transfer hydrogenation reaction (up to 99% conversion and 65% ee) and enantioselective Michael reaction (up to 98% conversion and 26% ee). Moreover, the SBA‐15 supported solid catalysts were separated from the reaction mixture by simple filtration, whereas the magnetic MCM‐41 supported solid catalysts

  这项研究的主要目的是开发对映选择性反应容易获得和可回收的固体催化剂。为此，制备了磁性MCM-41和非磁性SBA-15介孔载体，然后通过将手性脲-胺配体接枝到SBA-15和磁性MCM-41上，合成了介孔二氧化硅负载的手性脲-胺双功能催化剂。磁性和非磁性载体以及如此制备的固体催化剂的特征在于使用了不同的方法，例如N 2吸附测量，傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜-能量色散X射线分析（FESEM） -EDX），X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。结果表明（1 R，2 R）或（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺先后固定在磁性MCM-41和SBA-15孔中。非均相手性固体催化剂及其均相对应物均表现出高活性，既对映选择性转移氢化反应（转化率高达99％和ee 65％）和对映选择性迈克尔反应（转化率高达98％和ee 26％）。此外，通过简单过滤将SBA-15负载的固
• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Novel bifunctional chiral squaramide-amine catalysts for highly enantioselective addition of mono and diketones to nitroalkenes
  作者：Ze Dong、Xiaoqing Jin、Pengcheng Wang、Chang Min、Jin Zhang、Zhe Chen、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.927

  日期：——

  Novel bifunctional chiral squaramide–amine organocatalysts have been developed by rational combination of pyrrolidine and a cinchona alkaloid. The catalysts promoted the enantioselective Michael addition of both mono- and diketones to a broad range of nitroalkenes providing the corresponding products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96%

  通过吡咯烷和金鸡纳生物碱的合理组合开发了新型双功能手性方酸酰胺-胺有机催化剂。该催化剂促进了单酮和二酮对广泛范围的硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成，以中等至高产率提供相应的产物，具有优异的对映选择性和非对映选择性（产率高达 96%，96% ee，98:2 dr）。条件温和。这些结果表明，将两个手性特权骨架、吡咯烷和辛可宁与方酸酰胺连接器组装在一起是实现更广泛底物范围、高反应效率和对映选择性的有用策略。嵌入催化剂的两个主链之间手性的匹配对于提高对映选择性也很关键。
• Chiral Squaramide Derivatives are Excellent Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Jeremiah P. Malerich、Koji Hagihara、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja805693p

  日期：2008.11.5

  dominant platform for hydrogen bond promoted asymmetric catalysts. A large number of reactions, reported in scores of publications, have been successfully promoted by chiral thioureas. The present paper reports the use of squaramides as a highly effective new scaffold for the development of chiral hydrogen bond donor catalysts. Squaramide catalysts are very simple to prepare. The (-)-cinchonine modified

  硫脲代表了氢键促进的不对称催化剂的主要平台。手性硫脲已经成功地促进了大量反应，在许多出版物中都有报道。本论文报道了使用方酸酰胺作为开发手性氢键供体催化剂的高效新型支架。方酸酰胺催化剂的制备非常简单。(-)-辛可宁改性方酸酰胺 (5) 很容易通过方酸甲酯通过两步法制备，即使在催化剂负载量低至 0.1 mol% 的情况下，对于 1 的共轭加成反应也显示出是一种有效的催化剂。 ,3-二羰基化合物转化为 β-硝基苯乙烯。以高产率和优异的对映选择性获得加成产物。
• Tether-Free Immobilized Bifunctional Squaramide Organocatalysts for Batch and Flow Reactions
  作者：György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/ejoc.201300626

  日期：2013.7

  accessible, and robust immobilized bifunctional organocatalysts. There was no need to employ any tether to secure high enantio- and diastereoselectivities in various Michael addition reactions. The synthetically useful Michael adducts were obtained within reasonable reaction times with the advantage of easy product isolation and the possibility of automation by using a flow chemistry apparatus.

  本文描述了高效、易于获取且稳健的固定化双功能有机催化剂的制备。在各种迈克尔加成反应中不需要使用任何系链来确保高对映选择性和非对映选择性。合成有用的迈克尔加合物是在合理的反应时间内获得的，优点是易于分离产物，并且可以通过使用流动化学装置实现自动化。