4'-hydroxymethylbenzo-[18-crown-6] | 71015-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-hydroxymethylbenzo-[18-crown-6]
• 英文别名: (2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-Decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-yl)methanol；2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-ylmethanol
• CAS: 71015-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: JKKSQYIAZYQNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxymethylbenzo-[18-crown-6] 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4'-aminomethylbenzo-[18-crown-6]
  参考文献：
  名称：

  含金属的双位受体，用于分子识别二铵阳离子

  摘要：

  基于带有两个冠醚残基的四氮杂大环（亚环己基）镍（Ⅱ）配合物，合成了两个新的α，ω-烷二基二铵阳离子的对位受体。受体，并通过NMR一系列α，ω-二铵盐之间的主-客体相互作用的研究滴定乙腈d 3表明，1：1的复合物与形成ķ ASSOC〜10 3 -10 5 中号-1。具有苯并15冠5臂的受体1在结合三亚甲基和四亚甲基二铵离子时显示出显着的选择性，较短的（C 2）或更长的（C 5和C 6）的结合弱1-2个数量级。）二铵阳离子。具有苯并18-冠-6臂的受体2对所有研究的二铵阳离子均显示出较高的亲和力，但对α，ω-二铵阳离子的长度的识别不太明显。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01482-5
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-hydroxymethylbenzo-[18-crown-6]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radical polymerisation of methacrylic monomers with crown ethers or their dipodal counterparts in the pendant structure

  摘要：

  The synthesis and radical polymerisation of methacrylic monomers with benzo-12-crown-4, benzo-15-crown-5, benzo-18-crown-6, and their dipodal counterparts in the ester residue is described. The radical polymerisation of the monomers in solution was carried out at different temperatures, and the polymerisation kinetics curves were obtained by direct measurement of the instantaneous monomer concentrations by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR). Thus, the polymerisation rate parameter (2fk(p)/(k(t))(1/2)), along with the polymer stereoregularity, were obtained in terms of the molar fractions of meso and racemo diads and of syndiotactic, isotactic and heterotactic triads. The interaction of the polymers with cations was studied using polymer networks as solid phases in the solid-liquid extraction of lanthanide cations from both organic and aqueous media. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2011.06.004

文献信息

• Effect of Axial Ligation or π-π-Type Interactions on Photochemical Charge Stabilization in “Two-Point” Bound Supramolecular Porphyrin-Fullerene Conjugates
  作者：Francis D'Souza、Raghu Chitta、Suresh Gadde、Melvin E. Zandler、Amy L. McCarty、Atula S. D. Sandanayaka、Yasuyaki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1002/chem.200500186

  日期：2005.7.18

  better in the case of the dyads held by axial coordination and crown ether-cation complexation. Nanosecond transient absorption studies provided evidence for the electron transfer reactions, and these studies also revealed charge stabilization in these dyads. The lifetimes of the radical ion pairs were found to depend upon the type of porphyrins utilized to form the dyads, that is, porphyrin possessing

  通过“两点”结合策略形成两种类型的结构明确的自组装锌卟啉-富勒烯锌共轭物，以探查轴向连接或pi-pi型相互作用对超分子二倍体中光化学电荷稳定化的影响。为实现此目的，将内消旋四苯基卟啉官能化以在卟啉大环的不同位置上具有一个或四个[18] cro-6部分，同时将富勒烯官能化以具有烷基铵阳离子以及吡啶或苯基实体。由于冠醚-铵阳离子络合以及锌-吡啶配位或pi-pi型相互作用，形成了稳定的锌卟啉-富勒烯锌共轭物，具有确定的距离和方向。锌和吡啶络合或pi-pi型相互作用的证据是从光谱和计算研究中获得的。稳态和时间分辨发射研究表明，在这些二重体中锌卟啉单重态的激发态得到了有效的猝灭，并且在由二重体保持的情况下，测得的电荷分离率k（CS）稍好一些。轴向配位和冠醚阳离子络合。纳秒瞬态吸收研究为电子转移反应提供了证据，并且这些研究还揭示了这些二元化合物中的电荷稳定。发现自由基对的寿命取决于用来形成二元组的卟啉的类型，即
• Supramolecular porphyrin–fullerene via ‘two-point’ binding strategy: Axial-coordination and cation–crown ether complexation
  作者：Francis D'Souza、Raghu Chitta、Suresh Gadde、Melvin E. Zandler、Atula S. D. Sandanayaka、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1039/b416736h

  日期：——

  A highly stable porphyrin–fullerene conjugate with defined distance and orientation, was formed using a newly developed ‘two-point’ binding strategy involving axial-coordination and cation–crown ether complexation; photochemical studies performed in benzonitrile revealed efficient charge separation and slow charge-recombination in the supramolecular complex.

  利用新开发的 "两点 "结合策略，包括轴向配位和阳离子冠醚络合，形成了具有确定距离和取向的高度稳定的卟啉-fullerene共轭物；在苯甲腈中进行的光化学研究显示，超分子复合物中电荷分离效率高，电荷重组速度慢。
• Stable supramolecular dimer of self-complementary benzo-18-crown-6 with a pendant protonated amino armElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, NMR and X-ray diffraction data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209235b/
  作者：Olga P. Kryatova、Sergey V. Kryatov、Richard J. Staples、Elena V. Rybak-Akimova

  DOI：10.1039/b209235b

  日期：2002.11.29

  The novel 4′-(ammoniummethylene)benzo-18-crown-6 cation was synthesized as a hexafluorophosphate salt and found to exist as a cyclophane-like dimer in the solid state, gas phase and in acetonitrile solution.

  新型 4'-(亚甲基铵)苯并-18-冠-6 阳离子以六氟磷酸盐的形式合成，并发现在固态、气相和乙腈溶液中以类环芳二聚体的形式存在。
• Zon, A. van; Jong, F. de; Onwezen, Y., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 11, p. 429 - 432
  作者：Zon, A. van、Jong, F. de、Onwezen, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient dopamine transport by a crown phosphonate
  作者：Chun Eung Park、Yong-Gyu Jung、Jong-In Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00198-1

  日期：1998.4

  Crown phosphonate 1 as a ditopic receptor-based carrier compound showed efficient dopamine transport through organic liquid membranes. A combination of extraction, transport, H-1 NMR, and mass spectral data strongly suggests that the transport complex in a chloroform phase is about 2:1 mixture of the cyclic, 1:1 complex 6 and 2:1 complex 8. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.