(2S)-2-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 329703-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: (3S)-3-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 329703-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: BKABNQMWHWXAFS-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 甲醇 、 Dowex 50WX₈-100 resin 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(1S)-1-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  callipeltoside A 的对映选择性全合成：大环内酯片段的两种方法。

  摘要：

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-亚环己基-D-甘露醇 在 chromium dichloride 、 potassium metaperiodate 、 diethylzinc 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (2S)-2-((1S,2R)-2-chlorocyclopropyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Chlorocyclopropane-Containing Callipeltoside A Side Chain

  摘要：

  [GRAPHICS]The callipeltoside A chlorocyclopropyl-containing dienyne side chain has been synthesized in nine steps and 33% overall yield from commercially available 1,2,5,6-O-dicyclohexylidene-D-mannitol. The key steps in the synthesis are a highly diastereoselective cyclopropanation of a vinyl chloride allylic ether and a Suzuki cross-coupling to complete the carbon framework.

  DOI：

  10.1021/ol0155182

文献信息

• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• Asymmetric Synthesis of the Chlorocyclopropane-Containing Callipeltoside A Side Chain
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol0155182

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The callipeltoside A chlorocyclopropyl-containing dienyne side chain has been synthesized in nine steps and 33% overall yield from commercially available 1,2,5,6-O-dicyclohexylidene-D-mannitol. The key steps in the synthesis are a highly diastereoselective cyclopropanation of a vinyl chloride allylic ether and a Suzuki cross-coupling to complete the carbon framework.