3-isothiocyanato-1-phenylpropan-1-one | 1086245-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isothiocyanato-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Isothiocyanato-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1086245-83-1
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: SFTLCFVFXWZQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isothiocyanato-1-phenylpropan-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-4-[(3-oxo-3-phenyl)prop-1-yl]thiosemicarbazide hydrazone
  参考文献：
  名称：

  从查尔酮衍生的β-异硫氰酸根酮开始合成芳基取代的2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮/酮

  摘要：

  已开发了由1-芳基-3-异硫氰酸根合丙烷-1-酮合成7-芳基取代的2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮的常规两步方法。合成涉及这些异硫氰酸根合酮与肼的反应，然后对制备的4-（3-氧丙基）硫代氨基脲或其进行酸催化的杂环化反应。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。使用1 H NMR光谱和单晶X射线衍射确定在DMSO溶液中和固态下获得的三氮杂-3-硫酮/酮的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.021
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.91h， 生成 3-isothiocyanato-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-叠氮基酮的Staudinger / aza-Wittig反应选择性合成β-异硫氰酸根酮

  摘要：

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0869-3

文献信息

• A selective synthesis of β-isothiocyanato ketones through a Staudinger/aza-Wittig reaction of β-azido ketones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ekaterina A. Dem’yachenko、Galina A. Fedorova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1007/s00706-012-0869-3

  日期：2013.3

  AbstractA novel selective two-step synthesis of β-isothiocyanato ketones from α,β-unsaturated ketones has been developed. The synthesis includes preparation of β-azido ketones followed by reaction with triphenylphosphine and carbon disulfide. Treatment of the obtained β-isothiocyanato ketones with ammonia or methylamine gives corresponding hexahydro-4-hydroxypyrimidine-2-thiones. The latter are also

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要
• Synthesis of aryl substituted 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones/ones starting from chalcone-derived β-isothiocyanato ketones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Mikhail S. Grigoriev、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.021

  日期：2016.12

  A general two-step synthesis of 7-aryl substituted 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones from 1-aryl-3-isothiocyanatopropan-1-ones has been developed. The synthesis involved reaction of these isothiocyanato ketones with hydrazines followed by acid-catalyzed heterocyclization of the prepared 4-(3-oxopropyl)thiosemicarbazides or their hydrazones. Triazepine-3-thiones were converted into their

  已开发了由1-芳基-3-异硫氰酸根合丙烷-1-酮合成7-芳基取代的2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮的常规两步方法。合成涉及这些异硫氰酸根合酮与肼的反应，然后对制备的4-（3-氧丙基）硫代氨基脲或其进行酸催化的杂环化反应。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。使用1 H NMR光谱和单晶X射线衍射确定在DMSO溶液中和固态下获得的三氮杂-3-硫酮/酮的构型。