(3,4-dimethoxybenzoyl)acetic acid | 60890-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4-dimethoxybenzoyl)acetic acid
• 英文别名: 3,4-Dimethoxybenzoylacetic acid；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 60890-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ORWMTVHNVZMCDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.1-161.3 °C
• 沸点：
  422.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxybenzoyl)acetic acid 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cragg, John E.; Herbert, Richard B.; Jackson, Frederick B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2477 - 2486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3,4-dimethoxybenzoyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与 C-炔基 N-Boc N,O-缩醛的对映选择性脱羧曼尼希反应：获得手性 β-酮炔丙基胺

  摘要：

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。

  DOI：

  10.1039/d1ob01555a

文献信息

• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex-Catalyzed Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids with α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles or Pyridine
  作者：Shi-Wu Li、Jun Gong、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00220

  日期：2017.3.17

  chiral-at-metal Rh(III) complex-catalyzed, highly efficient enantioselective decarboxylative Michael addition of β-keto acids with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles or pyridine has been developed, affording the corresponding adducts in 94–98% yield with up to 96% enantioselectivity. This protocol exhibits remarkable reactivity, as the complex with a Rh(III) loading as low as 0.05 mol % can catalyze the decarboxylative

  一种新制备的手性金属Rh（III）络合物催化的β-酮酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑或吡啶的高效对映选择性脱羧迈克尔加成反应，在94- 98％的产率和高达96％的对映选择性。该方案显示出显着的反应活性，因为具有低至0.05 mol％的Rh（III）负载的络合物可以以克为单位催化脱羧Michael加成，而不会损失对映选择性。
• Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20070185056A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Novel non-steroidal compounds are provided that are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases having the structure of formula (I): or enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, where X is -A 1 QA 2 -; Q is a bond, —C(═O)—, —OC(O)—, —C(═O)NR 5 —, —SO p —, —SO p NR 5 —, —C(O)O—, —NR 5 C(O)—, —OC(O)NR 5 —, —NR 5 C(O)O—, —S(O) p NR 5 C(O)—, —C(O)NR 5 S(O) p — —NR 5 S(O) p —, or —NR 5 C(═O)NR 6 —. Y is selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, OR 16 , substituted C 1-6 alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo and heteroaryl. A 1 and A 2 are independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, or C 1-3 alkenylene, and R 1 -R 11 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, combinations, and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory- or immune-associated diseases comprising said compounds.

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。
• Pyrrolidine and Indolizidine Alkaloids from Chiral N-tert-Butanesulfinyl Imines Derived from 4-Halobutanal
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、Ana Sirvent、Sandra Hernández-Ibáñez

  DOI：10.1055/s-0037-1610763

  日期：2021.5

  efficient stereocontrolled preparation of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted indolizidin-7-ones, by using chiral N-tert-butanesulfinyl imines derived from 4-halobutanal as starting materials, is detailed. Addition of Grignard reagents and a decarboxylative Mannich­ reaction with β-keto acids involving these chiral imines proceeded with high diastereoselectivity. The synthesis of the pyrrolidinic

  详细介绍了通过使用衍生自4-卤代戊二醛的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺作为起始原料，有效地立体控制2-取代的吡咯烷和5-取代的吲哚齐丁-7-酮的方法。格氏试剂的添加以及涉及这些手性亚胺的β-酮酸与曼尼希的脱羧反应都具有很高的非对映选择性。吡咯烷类生物碱（–）-古古丁，（+）-维拉他敏B，（–）-去甲肾上腺素，反式-树醛神经碱和（-）-ruspolinone的合成证明了该方法的实用性。
• Hydrogen-Bond-Directed Enantioselective Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with Ketimines: Application to the Synthesis of Anti-HIV Drug DPC 083
  作者：Hai-Na Yuan、Shuai Wang、Jing Nie、Wei Meng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201210361

  日期：2013.4.2

  Key to success: The title reaction provides facile access to enantioenriched 3,4‐dihydroquinazolin‐2(1H)‐ones containing a quaternary stereogenic center in high yields with excellent enantioselectivities. Subsequent transformations lead to the convenient preparation of the anti‐HIV drug DPC 083 and N‐fused polycyclic compounds without loss of enantiomeric excess.

  成功的关键：标题反应可轻松获得富含对映体的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-，其中一个具有季生立体中心的收率高，对映选择性极好。随后的转化可方便地制备抗HIV药物DPC 083和N融合的多环化合物，而不会损失对映体过量。
• <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bisoxazolines as Hydrogen-Bond-Acceptor Catalysts in Enantioselective Aldol Reaction of β-Carbonyl Acids with Trifluoroacetaldehyde Hemiacetals
  作者：Zhen-Yan Yang、Jun-Liang Zeng、Nan Ren、Wei Meng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03256

  日期：2016.12.16

  C2-symmetric chiral bisoxazoline is demonstrated to use hydrogen bonding to catalyze an important family of aldol reactions of trifluoroacetaldehyde hemiacetals with various β-carbonyl acids. This reaction is highly enantioselective, delivering chiral nonracemic trifluoromethylated alcohols with excellent optical purity and good isolated yields. This concept of relaying chiral information via a chiral hydrogen-bond

  一个简单的C 2对称手性双恶唑啉被证明使用氢键催化三氟乙醛半缩醛与各种β-羰基酸的重要的醛醇缩合反应家族。该反应是高度对映体选择性的，以优异的光学纯度和良好的分离产率提供手性非外消旋三氟甲基化醇。通过手性氢键受体传递手性信息的概念应适用于大量的有机催化过程。