(E)-4,6-diphenylhex-5-en-2-one | 104637-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-4,6-diphenylhex-5-en-2-one
• CAS: 104637-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: OFQACTFXIHLHBP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-4,6-diphenylhex-5-en-2-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (S)-methyl 4-oxo-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-钯配合物催化1,3-二取代2-丙烯基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在含有光学活性二茂铁基膦配体的钯催化剂存在下，在 1 位和 3 位被两个不同芳基取代的外消旋乙酸 2-丙烯酯与乙酰丙酮钠反应，得到高光学纯度（高达 95% ee）的区域异构烯丙基烷基化产物.

  DOI：

  10.1246/cl.1987.177
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-苯基己-5-烯-2-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4,6-diphenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下水中原位生成的钯纳米粒子催化的立体特异性烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  已经开发了使仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸立体定向交叉偶联的实用方法。在环境条件下，原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）在水中无需任何配体和其他稳定剂即可催化该反应，并能以高分离度，高立体定向性以及出色的化学，区域和电子特征提供烯丙基-芳基偶联产物。/ Z-选择性。该原位即使对于烯丙基-芳基偶联的水性环境条件下易于消除烯丙基碳酸酯的反应产生的PdNPs表现出异乎寻常的催化活性（S / C到5000）。还研究了该过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200704

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction between Allylic CH Bonds and α-CH Bonds of Ketones or Aldehydes
  作者：Xing-Fen Huang、Muhammad Salman、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.201402114

  日期：2014.5.26

  A dehydrogenative cross‐coupling reaction between allylic CH bonds and the α‐CH bond of ketones or aldehydes was developed using Cu(OTf)2 as a catalyst and DDQ as an oxidant. This synthetic approach to γ,δ‐unsaturated ketones and aldehydes has the advantages of broad scope for both ketones and aldehydes as reactants, mild reaction conditions, good yields and atom economy. A plausible mechanism using

  以Cu（OTf）2为催化剂，DDQ为氧化剂，开发了烯丙基CH键与酮或醛的α- CH键之间的脱氢交叉偶联反应。这种合成γ，δ-不饱和酮和醛的方法具有以下优点：酮和醛均作为反应物，反应条件温和，收率高，原子经济。还提出了使用Cu（OTf）2作为路易斯酸催化剂的合理机理（DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌； Tf =三氟甲磺酸盐）。
• Copper(I) iodide dimethyl sulfide catalyzed 1,4-addition of alkenyl groups from alkenyl-alkylzincate reagents
  作者：Amer El-Batta、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.041

  日期：2007.3

  presence of catalytic quantities of the copper(I) iodide dimethyl sulfide complex (CuI)4(SMe2)3} with alkenyl-alkylzincate reagents allows for the complete chemoselective 1,4-addition of various alkenyl groups to a number of α,β-unsaturated carbonyl compounds in CH2Cl2 at +35 °C. The 1,4-addition of the mixed vinylzincate reagent is more efficient than the corresponding vinylzirconocene reagent in CH2Cl2

  具有烯基-烷基锌酸酯试剂的催化量的碘化亚铜（I）二甲基硫醚络合物（CuI）4（SMe 2）3 }的存在允许各种烯基向多个α的化学选择性1,4-加成反应+35°C下，CH 2 Cl 2中的β，不饱和羰基化合物。在CH 2 Cl 2或THF中，混合的乙烯基锌酸酯试剂的1,4-加成比相应的乙烯基锆茂试剂更有效。通过使用CH 2 Cl 2 作为一种介质，TMSOTf的存在促进了乙烯基向α，β-不饱和酰亚胺的铜的不对称铜催化加成，从而提供了优异的收率和高达95：5的非对映体比率（dr）。
• Direct Copper(I) Iodide Dimethyl Sulfide Catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Groups from Vinylzirconocene Reagents
  作者：Amer El-Batta、Taleb R. Hage、Steve Plotkin、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/ol036141y

  日期：2004.1.1

  text] CuI.0.75DMS complex is an excellent catalyst for the direct conjugate addition of alkenyl groups from vinylzirconocene reagents to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. The presence of the catalyst with an alkenylzirconocene, at +40 degrees C in THF, circumvents the need for making discrete alkenylcopper reagents. The catalyst is superior in terms of product yields and alkene flexibility

  [反应：见正文] CuI.0.75DMS络合物是将乙烯基锆茂试剂中的烯基直接共轭加成至α，β-不饱和醛和酮的极佳催化剂。在THF中，在+ 40℃下，具有烯基锆茂的催化剂的存在避免了制备离散的烯基铜试剂的需要。与其他铜（I）源以及镍（II）催化的共轭物加成相比，该催化剂在产物收率和烯烃柔韧性方面具有优势。这个简单的一锅法显示仅需要1当量的乙烯基锆茂。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Chiral Hydroxytetraphenylene-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Boronic Acids to Enones
  作者：Guo-Li Chai、A-Qiang Sun、Dong Zhai、Juan Wang、Wei-Qiao Deng、Henry N. C. Wong、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01637

  日期：2019.7.5

  (S)-2,15-Br2-DHTP-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to β-trifluoromethyl α,β-unsaturated ketones and enones was studied. The reaction afforded the corresponding Michael addition products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 99:1 er). This catalytic system features mild reaction conditions, high efficiency, and tolerance to heteroarylboronic acids

  研究了（S）-2,15-Br 2 -DHTP催化硼酸向β-三氟甲基α，β-不饱和酮和烯酮的不对称共轭加成反应。该反应以中等至高收率提供了具有优异对映选择性（高达99：1 er）的相应的迈克尔加成产物。该催化系统具有温和的反应条件，高效率和对杂芳基硼酸的耐受性。