dodecane-3,10-dione | 17745-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodecane-3,10-dione
• 英文别名: α.ζ-Dipropionyl-hexan；Dodecan-3,10-dion
• CAS: 17745-36-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: CVQYHAGXQSGOMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二碳-1,11-二烯-3,10-二醇 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到dodecane-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Temperature-dependent isomerisation versus net fragmentation of secondary allylic alcohols with Grubbs’ catalyst

  摘要：

  Secondary allylic alcohols with 10 mol% of Grubbs catalyst in refluxing toluene/1,2-dichloroethane undergo isomerisation to ethyl ketones whereas with 100 mol% of Grubbs catalyst at room temperature, a net fragmentation reaction with the loss of a carbon atom occurs, to provide a methyl ketone. Probable mechanisms are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00449-x

文献信息

• SIMPLE AND CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF KETONES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND GRIGNARD REAGENTS USING DICHLOROTRIPHENYLPHOSPHORANE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Hiroshi Uehara、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1267

  日期：1983.8.5

  Dichlorotriphenylphosphorane was found to be a good condensation reagent for synthesis of ketones from carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions. Synthetic utility of the present method is demonstrated by the chemoselective reaction of carboxylic acids possessing such a functional group as halogen, cyano, or carbonyl.

  发现二氯三苯基膦是在温和条件下由羧酸和格氏试剂合成酮的良好缩合试剂。本方法的合成效用通过具有卤素、氰基或羰基等官能团的羧酸的化学选择性反应来证明。
• Soussan,G.; Freon,P., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 933 - 936
  作者：Soussan,G.、Freon,P.

  DOI：——

  日期：——
• Blaise; Koehler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 490
  作者：Blaise、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• Reinheckel,H.; Gensike,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 214 - 224
  作者：Reinheckel,H.、Gensike,R.

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;IIDA, SACHIO;UEHARA, HIROSHI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1983, N 8, 1267-1270
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、IIDA, SACHIO、UEHARA, HIROSHI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——