十二碳-1,11-二烯-3,10-二醇 | 105910-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-1,11-二烯-3,10-二醇
• 英文名称: dodeca-1,11-diene-3,10-diol
• 英文别名: Dodeca-1,11-dien-3,10-diol
• CAS: 105910-44-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: GIQJBPHJWOFOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22 °C
• 沸点：
  171 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-1,11-二烯-3,10-二醇 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到dodecane-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Temperature-dependent isomerisation versus net fragmentation of secondary allylic alcohols with Grubbs’ catalyst

  摘要：

  Secondary allylic alcohols with 10 mol% of Grubbs catalyst in refluxing toluene/1,2-dichloroethane undergo isomerisation to ethyl ketones whereas with 100 mol% of Grubbs catalyst at room temperature, a net fragmentation reaction with the loss of a carbon atom occurs, to provide a methyl ketone. Probable mechanisms are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00449-x
• 作为产物：
  描述：

  辛二醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(E6)-cyclohexadeca-4E,12E-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic ketones as fragrance materials and methods for making same

  摘要：

  描述了作为香料原料有用的新型大环二烯酮化合物，其具有以下一般式（I）：其中R1、R2、R3和R4分别为氢原子或C1至C4烷基，a为整数1或2，b为范围在1到6之间的整数。描述了合成这些大环二烯酮的新途径，以及具有以下一般式（IV）的饱和和单不饱和大环酮：其中R1、R2、R3和R4分别独立为氢原子或C1至C4烷基，a为整数1或2，b为范围在1到6之间的整数。

  公开号：

  US06200254B1

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Colonge; David, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1248
  作者：Colonge、David

  DOI：——

  日期：——
• US6200254B1
  申请人：——

  公开号：US6200254B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• Temperature-dependent isomerisation versus net fragmentation of secondary allylic alcohols with Grubbs’ catalyst
  作者：Mukund K Gurjar、Pedduri Yakambram

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00449-x

  日期：2001.5

  Secondary allylic alcohols with 10 mol% of Grubbs catalyst in refluxing toluene/1,2-dichloroethane undergo isomerisation to ethyl ketones whereas with 100 mol% of Grubbs catalyst at room temperature, a net fragmentation reaction with the loss of a carbon atom occurs, to provide a methyl ketone. Probable mechanisms are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Macrocyclic ketones as fragrance materials and methods for making same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06200254B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Novel macrocyclic diene ketone compounds useful as fragrance materials are described having the following general formula (I): where R1, R2, R3 and R4 are each either a hydrogen atom or a C1 to C4 alkyl, a is the integer 1 or 2 and b is an integer in a range from 1 to 6. Novel pathways are described for synthesizing these macrocyclic diene ketones, as well as saturated and mono-unsaturated macrocyclic ketones having the following general formula (IV): where R1, R2, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C4 alkyl, a is the integer 1 or 2 and b is an integer in a range from 1 to 6.

  描述了作为香料原料有用的新型大环二烯酮化合物，其具有以下一般式（I）：其中R1、R2、R3和R4分别为氢原子或C1至C4烷基，a为整数1或2，b为范围在1到6之间的整数。描述了合成这些大环二烯酮的新途径，以及具有以下一般式（IV）的饱和和单不饱和大环酮：其中R1、R2、R3和R4分别独立为氢原子或C1至C4烷基，a为整数1或2，b为范围在1到6之间的整数。