1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-5-oxo-4-(thien-2-yl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 109178-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-5-oxo-4-(thien-2-yl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-5-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethy (+/-)-1,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-4-(2-thienyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-5-oxo-4-thiophen-2-yl-4,6-dihydro-1H-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 109178-50-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: FVVCYLQGMLFKSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-5-oxo-4-(thien-2-yl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 ethyl-1,4-dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(thien-2-yl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KLEINSCHROTH, JURGEN;MANNHARDT, KARL;HARTENSTEIN, JOHANNES;SATZINGER, GER+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 2,6-二甲基-4-噻吩-2-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-5-oxo-4-(thien-2-yl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese neuer 1,6-Naphthyridine durch Aminomethin-ylierung von 1,4-Dihydropyridinen

  摘要：

  通过 1,4-二氢吡啶的氨甲基化合成新的 1,6-萘啶 1,4-二氢吡啶（1a-h）在碱存在下与 s-三嗪反应，一步即可得到 1,4-二氢-1,6-萘啶酮（2a-h），收率尚可。标题化合物也可以通过 1,4-二氢吡啶与脒基乙醛反应，然后用氨处理氨基亚甲基中间体 (4) 来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31807

文献信息

• 1,6-naphthyridine derivatives
  申请人：Goedecke Aktiengesellschaft

  公开号：US04751228A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  The present invention provides 1,6-naphthyridine derivatives of formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic ring or an unsubstituted or substituted condensed aromatic or heterocyclic ring system, R.sup.2 is a straight-chained or branched alkyl radical containing up to 4 carbon atoms, a benzyl radical or a straight-chained or branched, substituted or unsubstituted aminoalkyl radical containing up to 8 carbon atoms, R.sup.3 is a hydrogen atom, a straight-chained or branched alkyl radical or an alkoxycarbonyl radical, in each case containing up to 4 carbon atoms, R.sup.4 is a straight-chained or branched hydrocarbon radical containing up to 21 carbon atoms, which can also contain oxygen, sulphur, nitrogen or halogen atoms and is optionally substituted by carbocyclic or heterocyclic ring systems, or is an amino, cyano, formyl, halogenomethyl or dihalomethyl radical and R.sup.5 is an alkoxycarbonyl radical or an unsubstituted or substituted carboxamide radical with, in each case, up to 21 carbon atoms which can also contain oxygen, sulphur or nitrogen atoms and is optionally substituted by carbocyclic or heterocyclic ring systems or is a carboxyl or cyano group as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for blood vessel diseases. The present invention also provides processes for the preparation of these 1,6-naphthyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods for using them.

  本发明提供了公式##STR1##的1,6-萘啶衍生物，其中R.sup.1是未取代或取代的芳香或杂芳环，或未取代或取代的紧缩芳香或杂环环系统，R.sup.2是直链或支链烷基基团，含有最多4个碳原子，苄基基团或直链或支链，取代或未取代的氨基烷基基团，含有最多8个碳原子，R.sup.3是氢原子，直链或支链烷基基团或烷氧羰基基团，在每种情况下都含有最多4个碳原子，R.sup.4是直链或支链碳氢基团，含有最多21个碳原子，也可以含有氧，硫，氮或卤素原子，并且可以通过碳环或杂环环系统取代，或者是氨基，氰基，甲酰基，卤代甲基或二卤代甲基基团，R.sup.5是烷氧羰基基团或未取代或取代的具有最多21个碳原子的羧酰胺基团，也可以含有氧，硫或氮原子，并且可以通过碳环或杂环环系统取代，或者是羧基或氰基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物对于血管疾病是有用的。本发明还提供了制备这些1,6-萘啶衍生物的方法，含有它们的制药组合物以及使用它们的方法。
• KLEINSCHROTH J.; MANNHARDT K.; HARTENSTEIN J.; SATZINGER G., SYNTHESIS,(1986) N 10, 859-860
  作者：KLEINSCHROTH J.、 MANNHARDT K.、 HARTENSTEIN J.、 SATZINGER G.

  DOI：——

  日期：——
• US4698341A
  申请人：——

  公开号：US4698341A

  公开（公告）日：1987-10-06
• Synthese neuer 1,6-Naphthyridine durch Aminomethin-ylierung von 1,4-Dihydropyridinen
  作者：J. Kleinschroth、K. Mannhardt、J. Hartenstein、G. Satzinger

  DOI：10.1055/s-1986-31807

  日期：——

  Synthesis of New 1,6-Naphthyridines by Aminomethinylation of 1,4-Dihydropyridines 1,4-Dihydropyridines (1a-h) react with s-triazine in the presence of base to give 1,4-dihydro-1,6-naphthyridinones (2a-h) in a single step in fair to good yields. The title compounds can also be prepared by reaction of 1,4-dihydropyridines with amidacetals followed by treatment of the aminomethylene intermediates (4) with ammonia.

  通过 1,4-二氢吡啶的氨甲基化合成新的 1,6-萘啶 1,4-二氢吡啶（1a-h）在碱存在下与 s-三嗪反应，一步即可得到 1,4-二氢-1,6-萘啶酮（2a-h），收率尚可。标题化合物也可以通过 1,4-二氢吡啶与脒基乙醛反应，然后用氨处理氨基亚甲基中间体 (4) 来制备。
• KLEINSCHROTH, JURGEN;MANNHARDT, KARL;HARTENSTEIN, JOHANNES;SATZINGER, GER+
  作者：KLEINSCHROTH, JURGEN、MANNHARDT, KARL、HARTENSTEIN, JOHANNES、SATZINGER, GER+

  DOI：——

  日期：——