tert-butyl (R)-3-hydroxybutanoate | 110171-06-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3-hydroxybutanoate；(R)-3-Hydroxybutyric acid tert-butyl ester；tert-butyl (3R)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 110171-06-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PKPVFILAHLKSNJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C
• 沸点：
  84 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-hydroxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3R)-3-<<(3'R)-3'-<<(3"R)-3"-<<(3'"R)-3'"-hydroxybutyryl>oxy>butyryl>oxy>butyryl>oxy>butyric acid (tert-butyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclische Oligomere von（R）-3-Hydroxybuttersäure：Herstellung和strukturelle Aspekte †

  摘要：

  （R）-3-羟基丁酸的环状低聚物：制备和结构方面。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760518
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-acetoxybutyrate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型钌（ІІ）配合物的合成及其在仲醇酶动力学动力学拆分中的独特行为

  摘要：

  首先制备了环戊二烯基苯甲酰基钌（ІІ）配合物3作为南迪假丝酵母脂肪酶B（CALB）介导的仲醇动力学动力学拆分（DKR）的有效催化剂。借助于该钌配合物3，（S）-1-苯基乙醇在25分钟内完全消旋，并与CALB结合，以有效的DKR方式拆分了一系列带有各种官能团的仲醇。提出了涉及C–H键激活的详细机制，以形成复合物3通过捕获此途径中的关键中间体。进行了相关的机理研究，以说明这种类型的DKR催化剂是基于仲醇的外消旋作用。其结构的新颖性，独特的催化性能以及在各种底物上的广泛应用以及更高的效率，使络合物3成为了DKR工艺中常用的那些络合物的重要替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.069

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。
• Privileged Phosphine-Based Metal–Organic Frameworks for Broad-Scope Asymmetric Catalysis
  作者：Joseph M. Falkowski、Takahiro Sawano、Teng Zhang、Galen Tsun、Yuan Chen、Jenny V. Lockard、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja500090y

  日期：2014.4.9

  precatalysts with the same coordination environment as the homogeneous Ru complex. The post-synthetically metalated BINAP-MOFs provide a versatile family of single-site solid catalysts for catalyzing a broad scope of asymmetric organic transformations, including addition of aryl and alkyl groups to α,β-unsaturated ketones and hydrogenation of substituted alkene and carbonyl compounds.

  合成了一种基于 BINAP 衍生的二羧酸盐接头 BINAP-MOF 的坚固且多孔的 Zr 金属有机骨架 (MOF)，并用 Ru 和 Rh 配合物进行合成后金属化，为重要的有机转化提供高度对映选择性的催化剂。Rh 功能化的 MOF 不仅具有高度的对映选择性（高达 >99% ee），而且活性是均相对照的 3 倍。XAFS 研究表明，Ru 功能化的 MOF 包含与均相 Ru 配合物具有相同配位环境的 Ru-BINAP 预催化剂。合成后金属化的 BINAP-MOF 提供了一系列通用的单中心固体催化剂，用于催化广泛的不对称有机转化，包括将芳基和烷基加成到 α、
• Asymmetric synthesis of optically active methyl-2-benzamido-methyl-3-hydroxy-butyrate by robust short-chain alcohol dehydrogenases from Burkholderia gladioli
  作者：Xiang Chen、Zhi-Qiang Liu、Jian-Feng Huang、Chao-Ping Lin、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1039/c5cc04652a

  日期：——

  Specific short-chain alcohol dehydrogenases were discovered and used in the dynamic kinetic asymmetric transformation of methyl 2-benzamido-methyl-3-oxobutanoate with excellent stereo-selectivity.

  特定的短链醇脱氢酶被发现并用于甲基2-苯甲酰胺基-3-羟基丁酸甲酯的动力学不对称转化，具有优异的立体选择性。