3-乙酰氧基丁酸叔丁酯 | 120400-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-乙酰氧基丁酸叔丁酯
• 英文名称: 3-Acetoxy-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-acetyloxybutanoate
• CAS: 120400-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WYAGQRBMQSEZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基丁酸叔丁酯 在 K-10 lipase 作用下， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-羟基链烷酸酯的生物催化拆分。一种增强脂酶催化的酯水解的对映体特异性的策略。

  摘要：

  已经开发了用于制备各种高光学纯度的多种-和-羟基链烷酸酯的通用生物催化拆分方法。该方法的值得注意的特征在于在羧基末端选择不可水解的酯，以改善在脂肪酶催化的酰氧基酯水解中的对映体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80643-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-acetoxy-2-butenoate 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到3-乙酰氧基丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diastereomeric 2-deuterio-3-hydroxy butyrate. A general method for hydrogenation of β-acyloxy-α, β-unsaturated crotonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86736-2

文献信息

• ROZZELL, J. D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 17, 1767-1770
  作者：ROZZELL, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• SCILIMATI, A.;NGOOI, T. K.;SIH, CHARLES J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4927-4930
  作者：SCILIMATI, A.、NGOOI, T. K.、SIH, CHARLES J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of diastereomeric 2-deuterio-3-hydroxy butyrate. A general method for hydrogenation of β-acyloxy-α, β-unsaturated crotonates
  作者：J.David Rozzell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86736-2

  日期：1982.1
• Biocatalytic resolution of (±)-hydroxyalkanoic esters. A strategy for enhancing the enantiomeric specificity of lipase-catalyzed ester hydrolysis.
  作者：A. Scilimati、T.K. Ngooi、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80643-7

  日期：1988.1

  A general biocatalytic resolution procedure for the preparation of a variety of - and -hydroxyalkanoic esters of high optical purity has been developed. The noteworthy feature of this methodology resides in the selection of a non-hydrolyzable ester at the carboxyl terminus to improve the enantiospecificity in the lipase-catalyzed hydrolysis of the acyloxy ester.

  已经开发了用于制备各种高光学纯度的多种-和-羟基链烷酸酯的通用生物催化拆分方法。该方法的值得注意的特征在于在羧基末端选择不可水解的酯，以改善在脂肪酶催化的酰氧基酯水解中的对映体特异性。