ethyl 4-hydroxy-2-methyl-8-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylate | 64321-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-methyl-8-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-methyl-8-(trifluoromethyl)-3-quinolinecarboxylate；ethyl 2-methyl-4-hydroxy-8-trifluoromethyl-3-quinoline-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-oxo-8-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 64321-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 299.249
• InChiKey: BKRZCURKWZGNNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-methyl-8-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(Dichloromethyl)-4-hydroxy-8-(trifluoromethyl)-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analgesic 4-hydroxy-3-quinolinecarboxamides

  摘要：

  该化合物的新型化合物的公式为##STR1##其中X位于5、6、7或8位置，选自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 O--、CF.sub.3 S--和CF.sub.3--的群组，R.sub.1'选自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2'选自氢或可含有--S--、--O--和--N--等一种或多种杂原子的可选不饱和环，可用含有(a)卤素、(b)1至4个碳原子的烷基（可选用NH.sub.2、--NHAlK或--N---(AlK).sub.2替代）、AlK为1至3个碳原子的烷基、(c)苯基、(d)1至4个碳原子的烷氧基、(e)--OH、(f)--CF.sub.3和(g)--NO.sub.2的一种或多种成员替代的一种或多种成员，或R.sub.1'与它们连接的氮原子一起形成可选不饱和环，则该环通过双键连接到氮原子，R.sub.3选自氢、卤素和1至4个碳原子的烷基，R.sub.4选自氢和卤素，R.sub.5是卤素，但R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5不能都是氟，R.sub.6选自氢、1至8个碳原子的烷基和2至8个碳原子的有机羧酸酰基，以及其无毒、药用可接受的酸盐和其与非毒、药用可接受的碱的盐，具有显著的镇痛活性、极弱的抗炎活性和对胃肠系统的良好耐受性，以及它们的制备和中间体。

  公开号：

  US04397856A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl [1-(2-trifluoromethylphenylamino)-ethylidene]-propanedioate 、 二苯醚 在 二苯醚 、 异丙醚 作用下， 以to obtain 2.9 g of ethyl 4-hydroxy-2-methyl-8-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylate melting at 165° C.的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-methyl-8-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-3-carboxamides

  摘要：

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sub.1在5、6、7或8位，选择自氢、卤素、--CF.sub.3、--OCF.sub.3、--SCF.sub.3、1至4个碳原子的直链烷基、3至5个碳原子的支链烷基和1至4个碳原子的烷氧基，R.sub.2选择自氢和甲基，R.sub.3选择自噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基和咪唑基，R.sub.4选择自氢、羟基、1至4个碳原子的烷基、苯基和苄基，但当R.sub.1在7或8位且为卤素、--CH.sub.3、--OCF.sub.3或--SCF.sub.3且R.sub.4为氢时，R.sub.3不为噻唑基、吡啶基或噁唑基，当R.sub.3为咪唑基或4,5-二氢噻唑基时，其非毒性、药学上可接受的酸盐具有镇痛活性，以及其制备方法和新的中间体。

  公开号：

  US04107310A1

文献信息

• 4-Hydroxy-3-quinolinecarboxamides with antiarthritic and analgesic activities
  作者：Francois Clemence、Odile Le Martret、Francoise Delevallee、Josette Benzoni、Alain Jouanen、Simone Jouquey、Michel Mouren、Roger Deraedt

  DOI：10.1021/jm00402a034

  日期：1988.7

  by the oral route as antiinflammatory agents in carrageenin-induced foot edema and adjuvant-induced arthritis and as analgesic agents in the acetic acid induced writhing test. Among the most active molecules, some have shown both analgesic and acute antiinflammatory activities. Others, such as compounds 24, 37, and 52, were only powerful peripherally acting analgesics. Compound 52, being active at 1

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。
• Clemence, Francois; Martret, Odile Le; Collard, Jeannine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1345 - 1353
  作者：Clemence, Francois、Martret, Odile Le、Collard, Jeannine

  DOI：——

  日期：——
• ALLAIS, A.;CLEMENCE, F.;DERAEDT, R.;LE, MARTRET, O.
  作者：ALLAIS, A.、CLEMENCE, F.、DERAEDT, R.、LE, MARTRET, O.

  DOI：——

  日期：——
• CLEMENCE, F.;LE, MARTRET, O.;COLLARD, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1345-1353
  作者：CLEMENCE, F.、LE, MARTRET, O.、COLLARD, J.

  DOI：——

  日期：——
• CLEMENCE, FRANCOIS;LE, MARTRET ODILE;DELEVALLEE, FRANCOISE;BENZONI, JOSET+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, C. 1453-1462
  作者：CLEMENCE, FRANCOIS、LE, MARTRET ODILE、DELEVALLEE, FRANCOISE、BENZONI, JOSET+

  DOI：——

  日期：——