methyl (Z)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylate | 159721-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-2-Bromo-3-(4-fluoro-phenyl)-acrylic acid methyl ester；methyl (Z)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 159721-55-8
• 化学式: C₁₀H₈BrFO₂
• 分子量: 259.075
• InChiKey: HANOBLQKQNYRPH-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(1-octynyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究各种取代（的过渡金属催化合成ë）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮

  摘要：

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10265-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-dibromopropenoic acid methyl ester 、 chlorozinc(1+),fluorobenzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (Z)-2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性钯介导的立体异构纯的2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸（Z）-和（E）-烷基酯的合成

  摘要：

  立体异构纯的（Z）-和（E）-烷基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯（Z）-和（E）-2已通过Pd（0）介导的交叉偶合有效且选择性地制备（杂）芳基卤化锌5和容易获得的（Z）-和（E）-烷基2,3-二溴丙酸酯（Z）-和（E）-4之间的反应。化合物（Z）-和（E）-2是立体异构纯三取代（E）-和（Z的有用的前体。）-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85040-2

文献信息

• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• Rossi, Renzo; Bellina, Fabio; Carpita, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 9, p. 381 - 392
  作者：Rossi, Renzo、Bellina, Fabio、Carpita, Adriano、Gori, Raffaele

  DOI：——

  日期：——
• A one-pot and eco-friendly synthesis of novel β-substituted-α-halomethyl acrylates and the bioactivity of these compounds in an in vitro model of mast cell degranulation induced by pro-inflammatory stimuli
  作者：Maricel Martínez、María Laura Mariani、Celina García、Juan Pedro Ceñal、Alicia Beatriz Penissi

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.116009

  日期：2024.1
• Studies on the transition metal-catalyzed synthesis of variously substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Chiara Bechini、Luisa Mannina、Piergiorgio Vergamini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10265-4

  日期：1998.1

  5-Aryl and 5-alkyl substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones, (E)-9, have been selectively synthesized by cyclization of the corresponding (E)-2-(1-alkynyl)-3-aryl/alkylpropenoic acids, (E)-11, in the presence of AgNO3 or Pd-catalysts such as trans-di(μ-acetato)bis[(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) or that constituted of a mixture of Et3N and PdCl2(PhCN)2

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]
• Highly regioselective palladium-mediated synthesis of stereoisomerically pure (Z)- and (E)-alkyl 2-bromo-3-(hetero)arylpropenoates
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85040-2

  日期：1994.9

  Stereoisomerically pure (Z)- and (E)-alkyl 2-bromo-3-(hetero)arylpropenoates, (Z)- and (E)-2, have been efficiently and selectively prepared by Pd(0)-mediated cross-coupling reaction between (hetero)arylzinc halides, 5, and easily available (Z)- and (E)-alkyl 2,3-dibromopropenoates, (Z)- and (E)-4, respectively. Compounds (Z)- and (E)-2 serve as useful precursors to stereoisomerically pure trisubstituted

  立体异构纯的（Z）-和（E）-烷基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯（Z）-和（E）-2已通过Pd（0）介导的交叉偶合有效且选择性地制备（杂）芳基卤化锌5和容易获得的（Z）-和（E）-烷基2,3-二溴丙酸酯（Z）-和（E）-4之间的反应。化合物（Z）-和（E）-2是立体异构纯三取代（E）-和（Z的有用的前体。）-α，β-不饱和酯。