Trimethylzinn-benzolsulfinat | 46187-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethylzinn-benzolsulfinat
• 英文别名: Trimethyzinnphenylsulfinat；Trimethylzinnbenzylsulfinat；Benzenesulfinate;trimethylstannanylium
• CAS: 46187-93-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂SSn
• 分子量: 304.985
• InChiKey: MOBOQDDUJMBZKL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  306.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 二氧化硫 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 Trimethylzinn-benzolsulfinat
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫插入碳键中：II。插入时进行重新排列

  摘要：

  已经合成了许多类型为R 3 SnR'的锡的烯丙基，烯丙基和2-丙烯基（R'）衍生物，并显示它们易于将二氧化硫插入SnR'键中。重排伴随插入，使得产物分别具有交替的烯丙基，2-丙炔基和烯基结构。仅当与锡连接的基团非常容易发生亲电裂解时，才会发生双插入。报告了化合物的NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83081-8

文献信息

• Sulfur dioxide insertion into aryl carbon—tin bonds: kinetics and mechanism
  作者：Clifford W. Fong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95037-x

  日期：1973.10

  of the insertion of sulfur dioxide into the aryl carbon—tin bond of a species of 3- and 4-substituted phenyltrimethyl stannanes in anhydrous methanol has been conducted. The reaction is cleanly second order in this solvent (first order in each of stannane and sulfur dioxide) and the second order rate constants show an excellent correlation with σ+, indicating an electrophilic insertion reaction. The

  进行了将二氧化硫插入无水甲醇中的3-和4-取代苯基三甲基锡的种类的芳基碳-锡键中的动力学研究。在该溶剂中反应完全是二阶的（锡烷和二氧化硫各为一阶），二阶速率常数与σ +表现出极好的相关性，表明发生了亲电插入反应。低p值和对插入速率的正盐效应表明具有四个中心极性的S E i过渡态。二氧化硫位于亲电反应性系列中，CH 3，COOH
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.1, page 120 - 124
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of sulfur dioxide insertion into carbon-tin bonds
  作者：William Kitching、Clifford W. Fong

  DOI：10.1021/ja00744a052

  日期：1971.7
• NEUMANN, WILHELM P.;HILLGARTNER, HORST;BAINES, KIM M.;DICKE, RITA;VORSPOH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 951-960
  作者：NEUMANN, WILHELM P.、HILLGARTNER, HORST、BAINES, KIM M.、DICKE, RITA、VORSPOH+

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur dioxide insertion into carbontin bonds
  作者：Clifford W. Fong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83081-8

  日期：1970.3

  A number of allylic, allenylic and 2-propynylic (R′) derivatives of tin of the type R3SnR′ have been synthesized, and shown to undergo ready insertion of sulfur dioxide into the SnR′ bond. Rearrangement accompanies insertion so that the products have the alternate allylic, 2-propynylic and allenylic structures respectively. Di-insertion occurs only when groups attached to tin are quite susceptible

  已经合成了许多类型为R 3 SnR'的锡的烯丙基，烯丙基和2-丙烯基（R'）衍生物，并显示它们易于将二氧化硫插入SnR'键中。重排伴随插入，使得产物分别具有交替的烯丙基，2-丙炔基和烯基结构。仅当与锡连接的基团非常容易发生亲电裂解时，才会发生双插入。报告了化合物的NMR数据。