1-p-Tolyl-3-(4-chlorphenyl)-propen-(1)-ol-(3) | 19957-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-p-Tolyl-3-(4-chlorphenyl)-propen-(1)-ol-(3)
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol；1-(4-Chlorphenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-ol
• CAS: 19957-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: WVOMJJKRKCAPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Tolyl-3-(4-chlorphenyl)-propen-(1)-ol-(3) 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-4-[3-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene 、 1-chloro-4-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化烯丙醇歧化和苄醇对烯丙醇及其衍生物的选择性烯丙基还原

  摘要：

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo900070q
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-p-Tolyl-3-(4-chlorphenyl)-propen-(1)-ol-(3)
  参考文献：
  名称：

  Bu4NHSO4 催化的吡唑及其衍生物在水中与烯丙醇的直接 N-烯丙基化：无金属、可回收和可持续的系统

  摘要：

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.

  DOI：

  10.1002/adsc.202100864

文献信息

• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Direct deoxygenation of active allylic alcohols <i>via</i> metal-free catalysis
  作者：Qiaowen Liu、Feng Han、Hongfeng Zhuang、Tong Zhang、Na Ji、Chengxia Miao

  DOI：10.1039/d1ob02168k

  日期：——

  system was mainly suitable for aromatic allylic alcohols, and the yield was excellent as determined via gram-scale synthesis. The main product was double bond near the side of a more electron-rich aryl group when allylic alcohols featuring different substituents at the 1 and 3 positions were used as the substrates. Deuterium-labelled experiments clearly demonstrated that the hydrogen source was the

  实现了由布朗斯台德酸催化的高活性烯丙醇的直接无金属脱氧，避免了繁琐的反应步骤并消除了金属污染。通过考察一系列布朗斯台德酸、醇、反应温度等，以10 mol% TsOH·H 2 O为催化剂，2当量时，收率高达94%。以对甲基苯甲醇为还原剂，在 80 °C 反应 2 h。该体系主要适用于芳香族烯丙醇，收率良好克级合成。当使用在 1 位和 3 位具有不同取代基的烯丙醇作为底物时，主要产物是靠近更富电子的芳基一侧的双键。氘标记实验清楚地表明氢源是对甲基苯甲醇的亚甲基，其他对照实验表明存在两种醚中间体。有趣的是，烯丙基苄基醚的原位氢转移是一个关键过程，但动力学同位素效应研究 ( k H / k D= 1.28）表明C-H键断裂不是速率决定步骤。提出了一种可能的机制，涉及碳正离子、醚中间体和氢转移。
• 10.1016/j.mencom.2024.04.023
  作者：Chernenko, Andrey Yu.、Shepelenko, Konstantin E.、Minyaev, Mikhail E.、Chernyshev, Victor M.

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.04.023

  日期：——
• Bu ₄ NHSO ₄ ‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Allylation of Pyrazole and its Derivatives with Allylic Alcohols in Water: A Metal‐Free, Recyclable and Sustainable System
  作者：Hongfeng Zhuang、Nan Lu、Na Ji、Feng Han、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/adsc.202100864

  日期：2021.12.21

  functional building blocks. Direct N-allylation of pyrazole and its derivatives as an atom economic strategy to provide allylic amines has been achieved only using commercial Bu4NHSO4 as the metal-free catalyst and water as the solvent without any additives. 11–93% isolated yields were obtained for the N-allylation of pyrazole and its derivatives with allylic alcohols. Bu4NHSO4 could be reused for

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.
• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。