5-ethyl-4-hydroxy-2-heptanone | 93643-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-4-hydroxy-2-heptanone
• 英文别名: 5-ethyl-4-hydroxy-heptan-2-one；3-Aethyl-heptanol-(4)-on-(6)；5-Aethyl-4-hydroxy-heptan-2-on；5-Ethyl-4-hydroxyheptan-2-one
• CAS: 93643-65-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: UQJXEZXTFHQZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-4-hydroxy-2-heptanone 在 硫酸 作用下， 生成 (3E)-5-乙基-3-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Oxygenated aliphatic compounds derived from 2-ethylbutyraldehyde

  摘要：

  公开号：

  US02088017A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 乙酸异丙烯酯 在 三正丁基甲氧基锡 、 1-(4-methylphenyl)ethyl trimethylsilyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 以50%的产率得到5-ethyl-4-hydroxy-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 / Me 3 SiBr催化的甲硅烷基醚与烯醇乙酸酯之间的直接偶联

  摘要：

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。

  DOI：

  10.1021/ol200875m

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• NARASAKA, KOICHI;MIWA, TETSUO;HAYASHI, HIROKI;OHTA, MASAKO, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1399-1402
  作者：NARASAKA, KOICHI、MIWA, TETSUO、HAYASHI, HIROKI、OHTA, MASAKO

  DOI：——

  日期：——
• US6184391B1
  申请人：——

  公开号：US6184391B1

  公开（公告）日：2001-02-06
• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Oxygenated aliphatic compounds derived from 2-ethylbutyraldehyde
  申请人：UNION CARBIDE & CARBON CORP

  公开号：US02088017A1

  公开（公告）日：1937-07-27