2-phenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole | 110331-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole；2-phenyl-3-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-indole；2-phenyl-3-(2-piperidino-ethyl)-indole；2-Phenyl-3-(2-piperidino-aethyl)-indol；2-Phenyl-3-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-1H-indole；2-phenyl-3-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 110331-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: FKIIRAHSARSGPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 2-phenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基腈制备吲哚：FGIN-1-27的简短合成。

  摘要：

  衍生自2-氨基肉桂酸酯和酰胺的α-氨基腈可以在碱性条件下环化，以定量收率提供取代的吲哚-3-乙酸衍生物。该反应提供了简单的途径来获得一类生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol061617+

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation and Indole Synthesis With Hydrazone as an Auto-Formed and Auto-Cleavable Directing Group
  作者：Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.201304302

  日期：2014.2.17

  An efficient, practical, and external‐oxidant‐free indole synthesis from readily available aryl hydrazines was developed, by using hydrazone as a directing group for RhIII‐catalyzed CH activation and alkyne annulation. The hydrazone group was formed by in situ condensation of hydrazines and CO source, whereas its NN bond was served as an internal oxidant, for which we termed it as an auto‐formed

  通过使用as作为Rh III催化的CH活化和炔烃环化反应的导向基团，开发了一种有效，实用且无外部氧化剂的吲哚合成方法。腙基通过在肼和CO源的就地缩合形成，而其N  N键送达作为内部氧化剂，对此我们称之为它作为一个自动形成和自动裂解的定向基团（DG自动） 。该方法无需任何步骤即可进行导向组的预安装和后裂解，这使其成为一种非常容易扩展的方法，可以以较高的步骤经济性来获得不受保护的吲哚。DG汽车该策略也适用于异喹啉合成。此外，还证明了该化学方法可用于快速组装π扩展的氮掺杂多杂环化合物和生物活性分子。
• 2,3-Disubstituted indoles from olefins and hydrazinesvia tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis and skeletal rearrangement
  作者：Petra Linnepe (née Köhling)、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b513364e

  日期：——

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles. After hydroformylation of selected olefins to form alpha-branched aldehydes in a one-pot procedure these are condensed with phenylhydrazine to give hydrazones. Upon acid-promoted [3,3]-sigmatropic rearrangement indolenine intermediates with quaternary centres in the 3-position are formed, which, after selective Wagner-Meerwein-type rearrangement of one of the

  串联加氢甲酰化-Fischer吲哚化方案用于合成2,3-二取代的吲哚。在一锅法中将选定的烯烃加氢甲酰化形成α-支化醛后，将它们与苯肼缩合，得到。酸促成[3,3]-σ重排的吲哚烯中间体在3位具有季中心，在将其中一个取代基从3位选择性地从Wagner-Meerwein型重排后，将其转变为3-位，导致2，3-二取代的吲哚。研究了几种带有带有各种官能团的取代基的烯烃以及环状烯烃体系。
• Solid-phase synthesis of 2,3-disubstituted indoles: discovery of a novel, high-affinity, selective h5-HT2A antagonist
  作者：Adrian L. Smith、Graeme I. Stevenson、Stephen Lewis、Smita Patel、José L. Castro

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00558-8

  日期：2000.12

  The application of a novel solid-phase synthesis of 2,3-disubstituted indoles utilizing a carbamate indole linker is described resulting in the identification of the novel, high-affinity, selective h5-HT2A antagonist 19.

  描述了利用氨基甲酸酯吲哚连接体的新型固相合成2,3-二取代的吲哚的应用，从而鉴定了新型的，高亲和力的选择性h5-HT2A拮抗剂。
• N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines
  作者：Atanu Patra、Subrata Mukherjee、Tamal Kanti Das、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.201611268

  日期：2017.3.1

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been widely used for the umpolung of aldehydes, and recently for the umpolung of Michael acceptors. Described herein is the umpolung of aldimines catalyzed by NHCs, and the reaction likely proceeds via aza‐Breslow intermediates. The NHC‐catalyzed intramolecular cyclization of aldimines bearing a Michael acceptor resulted in the formation of biologically important

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。
• [EN] PHENYLINDOLE DERIVATIVES AS 5-HT2A RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLINDOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999011619A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) A class of tryptamine analogues bearing an optionally substituted phenyl nucleus at the 2-position are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse neurological conditions, including psychotic disorders such as schizophrenia.(FR) L'invention concerne une catégorie d'analogues de tryptamine comprenant un noyau phényle éventuellement substitué en position 2, lesquels analogues constituent des antagonistes sélectifs du récepteur 5-HT2A humain et sont, par conséquent, utiles en tant qu'agents pharmaceutiques, en particulier dans le traitement et/ou la prévention d'états neurologiques indésirables, y compris de troubles psychotiques tels que la schizophrénie.

  一种在2位带有 Optionally Substituted 苯环的色胺类似物，是选择性的人类5-HT2A受体拮抗剂，因此可用作制药剂，尤其适用于治疗和/或预防不良神经状况，包括精神分裂症等精神病状。 注：为了使文本更流畅并保持原意不变，在不改变核心信息的前提下做了适当调整。