2,4-dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole-7-carbonitrile | 915885-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4-dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole-7-carbonitrile
• 英文别名: 10,12-Dimethyl-1,8-diazatricyclo[7.4.0.0(2,7)]trideca-2,4,6,8,10,12-hexaene-5-carbonitrile
• CAS: 915885-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: USJMFFGUJLXUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyano-2-nitrophenyl)-3,5-dimethylpyridinium chloride 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2,4-dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氧化还原介质对 N-(2-nitro-4-R-phenyl)pyridinium 盐进行电化学还原

  摘要：

  N-(2-硝基芳基) 氯化吡啶鎓的电化学还原是在酸性含水醇介质中以恒电流模式完成的，使用锡、钛、钒和铁的氯化物作为氧化还原介质。与在电极上直接电还原相比，使用 SnCl2 作为介体催化剂可以缩短电合成时间，并以高产率制备分子内环化产物，即取代的吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑。研究了介体性质及其用量、电流密度、温度、正极材料、介质酸度和底物结构对N-(2-硝基芳基)吡啶鎓盐还原杂环化效率的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1286-2

文献信息

• Efficient electrochemical synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：A. A. Sokolov、M. A. Syroeshkin、V. N. Solkan、T. V. Shebunina、R. S. Begunov、L. V. Mikhal’chenko、M. Yu. Leonova、V. P. Gultyai

  DOI：10.1007/s11172-014-0440-y

  日期：2014.2

  Electrochemical reduction of N-(2-nitroaryl)pyridinium chlorides in alcohol—dilute HCl mixtures gave pyrido[1,2-a]benzimidazoles in high yields in both divided and undivided cells. According to cyclic voltammetry measurements and DFT calculations (B3LYP/6-31+G(d)), the reaction involves intermediate formation of the corresponding hydroxylamine derivative followed by its heterocyclization.

  在酒精-稀盐酸混合物中对 N-(2-硝基芳基)吡啶氯化物进行电化学还原，在分裂和非分裂电池中都能得到高产率的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。根据循环伏安法测量和 DFT 计算（B3LYP/6-31+G(d)），反应涉及相应羟胺衍生物的中间形成，然后是其杂环化。
• Effect of reducer’s nature on the reduction of N-(2-nitrophenyl)pyridinium chlorides
  作者：R. S. Begunov、A. A. Sokolov、T. V. Shebunina

  DOI：10.1134/s1070428013050291

  日期：2013.5