2-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 877170-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-bromo-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxoindole-1-carboxylate；tert-butyl 2-bromo-4-oxo-6,7-dihydro-5H-indole-1-carboxylate
• CAS: 877170-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: UEPUFULGPKSMSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (-)-tert-butyl 2-(4-((E)-1-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为战略反应的 C-H 活化：4-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在 N-Boc-4-乙酰氧基-6,7-二氢吲哚存在下，从 Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯分解不对称合成 4-取代吲哚的方法。该反应通过组合的 CH 活化/Cope 重排 - 消除机制进行，导致良好的产率和非常高的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja057768+
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-bromo-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为战略反应的 C-H 活化：4-取代吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  描述了在 N-Boc-4-乙酰氧基-6,7-二氢吲哚存在下，从 Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯分解不对称合成 4-取代吲哚的方法。该反应通过组合的 CH 活化/Cope 重排 - 消除机制进行，导致良好的产率和非常高的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja057768+

文献信息

• 4-Substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles and methods for making same
  申请人：Davies M. L. Huw

  公开号：US20070004787A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Disclosed are 4-substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles. Also disclosed are methods for making 4-substituted and 7-substituted indoles, benzofurans, benzothiophenes, benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles, including those having the formulae. The methods include contacting a 4-substituted-6,7-dihydro indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole compound or a 7-substituted-4,5-dihydro indole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, or benzothiazole compound with a vinyldiazo compound in the presence of a dirhodium catalyst.

  揭示了4-取代和7-取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑和苯并噻唑。还揭示了制备4-取代和7-取代的吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑和苯并噻唑的方法，包括具有下列式的化合物。该方法包括在双铑催化剂存在下将4-取代-6,7-二氢吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑化合物或7-取代-4,5-二氢吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑化合物与乙烯双重氮化合物接触。
• US7816536B2
  申请人：——

  公开号：US7816536B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• C−H Activation as a Strategic Reaction:  Enantioselective Synthesis of 4-Substituted Indoles
  作者：Huw M. L. Davies、James R. Manning

  DOI：10.1021/ja057768+

  日期：2006.2.1

  A method is described for the asymmetric synthesis of 4-substituted indoles from the Rh2(S-DOSP)4-catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of N-Boc-4-acetoxy-6,7-dihydroindole. The reaction proceeds via a combined C-H activation/Cope rearrangement-elimination mechanism resulting in good yields and very high asymmetric induction.

  描述了在 N-Boc-4-乙酰氧基-6,7-二氢吲哚存在下，从 Rh2(S-DOSP)4 催化的重氮乙酸乙烯酯分解不对称合成 4-取代吲哚的方法。该反应通过组合的 CH 活化/Cope 重排 - 消除机制进行，导致良好的产率和非常高的不对称诱导。