methyl 4-(trimethylstannyl)benzoate | 65488-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(trimethylstannyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-trimethylstannylbenzoate
• CAS: 65488-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Sn
• 分子量: 298.957
• InChiKey: XBNFVBQCNLISCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(trimethylstannyl)benzoate 在 Cu(OTf)2(py)4 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 4-[18F]fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从亲核[18F]氟化物和Stannyl前体制备亲电子放射性卤代18F标签的芳香族氨基酸的实用方法。

  摘要：

  在Scott等人的最新著作中，用[18F] KF制备Cu的亲核放射性氟化用[18F] KF制备18F标记的芳烃的底物范围扩大到了芳基和乙烯基锡烷。基于这些发现，研究了该反应在生产临床相关的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂中的潜力。为此，关于不同的反应参数，重新评估了使用三甲基（苯基）锡作为模型底物的Cu介导的放射性氟脱锡。所得的标记方案应用于RCC中16-88％的不同富电子，-中性和-差的芳基锡烷基底物的18F氟化反应。此外，该方法用于从常规用于亲电子放射性卤化反应的额外的N-Boc保护的市售苯乙烯基前体合成18F标记的芳香族氨基酸。最后，自动合成6- [18F]氟-lm-酪氨酸（6- [18F] FMT），2- [18F]氟-1-酪氨酸（2- [18F] F-Tyr），6- [18F建立了]氟-1,3,4-二羟基苯丙氨酸（6- [18F] FDOPA）和3-O-甲基-6- [18F] FDOPA（[18F]

  DOI：

  10.3390/molecules22122231
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苯甲酸甲酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(trimethylstannyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过CS键裂解形成无过渡金属的芳基-杂原子键。

  摘要：

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02584

文献信息

• Mechanistic Studies of an Antibody-Catalyzed Pericyclic Rearrangement
  作者：Edward M. Driggers、Ho S. Cho、Corey W. Liu、Catherine P. Katzka、Andrew C. Braisted、Helle D. Ulrich、David E. Wemmer、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja962933u

  日期：1998.3.1

  We report NMR and kinetic studies of antibody AZ-28, which was generated against the diaryl-substituted cyclohexanol derivative 3 and catalyzes the oxy-Cope rearrangement of the corresponding hexadiene 1 to aldehyde 2 (Braisted, A. C., Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211−2212). Conformational studies of free substrate and the antibody−substrate complex using transferred-NOE experiments

  我们报告了抗体 AZ-28 的 NMR 和动力学研究，该抗体是针对二芳基取代的环己醇衍生物 3 产生的，并催化相应的己二烯 1 的 oxy-Cope 重排为醛 2（Braisted, AC, Schultz, PGJ Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211−2212)。使用转移 NOE 实验对游离底物和抗体-底物复合物进行的构象研究表明，抗体以环状构象结合底物，与 3 的椅子状几何形状一致。相反，游离底物在溶液中采用扩展构象。尽管 NMR 显示结合底物的构象限制，但反应的温度依赖性表明抗体主要通过降低 ΔH⧧ 发挥作用，抵消 ΔS⧧ 的降低；ΔH⧧和ΔS⧧的值为15.4±2。分别为 4 kcal/mol 和 -23 ± 8 cal/mol K。测定了底物 23 的二次动力学同位素效应 (kcatH/kcatD) 为 0.61 ± 0.1，其中两个烯丙基 ...
• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。
• Synthesis of Arylstannanes via Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroyl Fluorides
  作者：Muzaffar Kayumov、Jian‐Nan Zhao、Sharafitdin Mirzaakhmedov、Dong‐Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901223

  日期：2020.2.21

  Aryl stannanes are valuable precursors in organic transformations, but their synthetic methods are limited. Here we present a Pd‐catalyzed decarbonylative stannylation of acid fluorides in the absence of exogenous base. Various aryl stannanes were efficiently prepared from bench‐stable transition metal catalyst and ligand with broad functional group compatibility and substrate scope including natural

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。
• Synthesis of aryl trimethylstannanes from aryl halides: an efficient photochemical method
  作者：Kai Chen、Pei He、Shuai Zhang、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c6cc01135g

  日期：——

  transition-metal-free photochemical method featuring excellent functional group tolerance, mild reaction conditions and short reaction times has been discovered and developed for the synthesis of (hetero)aryl trimethylstannanes from (hetero)aryl halides.

  已经发现并开发了一种有效的无过渡金属的光化学方法，该方法具有出色的官能团耐受性，温和的反应条件和较短的反应时间，用于从（杂）芳基卤化物合成（杂）芳基三甲基锡烷。